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在有氧条件下通过氮丙啶和β-硝基烯烃的[3 + 2]环化反应合成多取代吡咯。

Synthesis of polysubstituted pyrroles via [3 + 2]-annulation of aziridines and β-nitroalkenes under aerobic conditions.

作者信息

Wang Shaoyin, Zhu Xiancui, Chai Zhuo, Wang Shaowu

机构信息

Department of Chemistry, Wannan Medical College, Wuhu, Anhui 241002, P. R. China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2014 Feb 28;12(8):1351-6. doi: 10.1039/c3ob42324g.

DOI:10.1039/c3ob42324g
PMID:24435592
Abstract

Polysubstituted pyrroles were regioselectively synthesized in moderate to good yields via the copper acetate-catalyzed [3 + 2] annulation reaction of readily accessible aziridines and nitroalkenes. This reaction was proposed to proceed through a key azomethine ylide intermediate generated by selective C-C bond cleavage of the aziridine followed by annulation with nitroalkenes under aerobic conditions.

摘要

通过醋酸铜催化易于获得的氮丙啶和硝基烯烃的[3 + 2]环化反应,以中等至良好的产率区域选择性地合成了多取代吡咯。该反应被认为是通过氮丙啶的选择性C-C键裂解生成关键的甲亚胺叶立德中间体,然后在有氧条件下与硝基烯烃环化而进行的。

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