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α-重氮酮、硝基烯烃和胺的三组分合成多取代吡咯。

Three-component synthesis of polysubstituted pyrroles from α-diazoketones, nitroalkenes, and amines.

机构信息

Department of Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310027, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2011 Sep 2;13(17):4668-71. doi: 10.1021/ol201891r. Epub 2011 Aug 10.

DOI:10.1021/ol201891r
PMID:21830767
Abstract

Polysubstituted pyrroles are regiospecifically synthesized via the copper-catalyzed three-component reaction of α-diazoketones, nitroalkenes, and amines under aerobic conditions. The cascade process involves an N-H insertion of carbene, a copper-catalyzed oxidative dehydrogenation of amine, and a [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide.

摘要

多取代吡咯可通过α-重氮酮、硝基烯烃和胺在有氧条件下的铜催化的三组分反应以区域选择性方式合成。该级联过程涉及卡宾的 N-H 插入、胺的铜催化氧化脱氢和亚胺叶立德的 [3+2] 环加成。

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