• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

钌催化苯乙酮的串联C-H官能团化反应

Ruthenium-catalyzed cascade C-H functionalization of phenylacetophenones.

作者信息

Mehta Vaibhav P, García-López José-Antonio, Greaney Michael F

机构信息

School of Chemistry, The University of Manchester, Manchester, M13 9PL (UK).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Feb 3;53(6):1529-33. doi: 10.1002/anie.201309114. Epub 2014 Jan 22.

DOI:10.1002/anie.201309114
PMID:24453063
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4265981/
Abstract

Three orthogonal cascade CH functionalization processes are described, based on ruthenium-catalyzed CH alkenylation. 1-Indanones, indeno indenes, and indeno furanones were accessed through cascade pathways by using arylacetophenones as substrates under conditions of catalytic [{Ru(p-cymene)Cl2 }2 ] and stoichiometric Cu(OAc)2 . Each transformation uses CH functionalization methods to form CC bonds sequentially, with the indeno furanone synthesis featuring a CO bond formation as the terminating step. This work demonstrates the power of ruthenium-catalyzed alkenylation as a platform reaction to develop more complex transformations, with multiple CH functionalization steps taking place in a single operation to access novel carbocyclic structures.

摘要

基于钌催化的CH烯基化反应，描述了三种正交级联CH官能团化反应过程。在催化量的[{Ru(p - 异丙基苯)Cl2 }2 ]和化学计量的Cu(OAc)2 条件下，以芳基苯乙酮为底物，通过级联反应途径合成了1 - 茚酮、茚并茚和茚并呋喃酮。每个转化过程都使用CH官能团化方法依次形成CC键，茚并呋喃酮的合成以形成CO键作为终止步骤。这项工作证明了钌催化的烯基化反应作为一种平台反应来开发更复杂转化反应的能力，多个CH官能团化步骤可在一次操作中进行，以获得新型碳环结构。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/5b11/4265981/8397b21f7de1/anie0053-1529-f5.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/5b11/4265981/b2bc61a6f5df/anie0053-1529-f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/5b11/4265981/ad326aaa15e3/anie0053-1529-f2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/5b11/4265981/a4ed02fbcce8/anie0053-1529-f3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/5b11/4265981/36d90e504670/anie0053-1529-f4.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/5b11/4265981/8397b21f7de1/anie0053-1529-f5.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/5b11/4265981/b2bc61a6f5df/anie0053-1529-f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/5b11/4265981/ad326aaa15e3/anie0053-1529-f2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/5b11/4265981/a4ed02fbcce8/anie0053-1529-f3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/5b11/4265981/36d90e504670/anie0053-1529-f4.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/5b11/4265981/8397b21f7de1/anie0053-1529-f5.jpg

相似文献

1
Ruthenium-catalyzed cascade C-H functionalization of phenylacetophenones.钌催化苯乙酮的串联C-H官能团化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Feb 3;53(6):1529-33. doi: 10.1002/anie.201309114. Epub 2014 Jan 22.
2
Ruthenium-Catalyzed meta-Selective C-H Bromination.钌催化的间位选择性C-H溴化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Sep 28;54(40):11677-80. doi: 10.1002/anie.201504390. Epub 2015 Aug 18.
3
Towards ideal synthesis: alkenylation of aryl C-H bonds by a Fujiwara-Moritani reaction.迈向理想合成：通过 Fujiwara-Moritani 反应实现芳基 C-H 键的烯基化。
Chemistry. 2014 Jan 13;20(3):634-42. doi: 10.1002/chem.201303670. Epub 2013 Dec 16.
4
Mechanism of Rhodium-Catalyzed C-H Functionalization: Advances in Theoretical Investigation.铑催化 C-H 功能化反应的机理：理论研究进展。
Acc Chem Res. 2017 Nov 21;50(11):2799-2808. doi: 10.1021/acs.accounts.7b00400. Epub 2017 Nov 7.
5
Ruthenium(II)-catalyzed C-H alkenylations of phenols with removable directing groups.钌（II）催化的酚的可去除导向基团的 C-H 烯基化反应。
Chemistry. 2013 Oct 4;19(41):13925-8. doi: 10.1002/chem.201301988. Epub 2013 Sep 9.
6
Syntheses and Transformations of α-Amino Acids via Palladium-Catalyzed Auxiliary-Directed sp(3) C-H Functionalization.通过钯催化辅助导向的 sp(3) C-H 功能化合成与转化 α-氨基酸。
Acc Chem Res. 2016 Apr 19;49(4):635-45. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00022. Epub 2016 Mar 25.
7
Ligand-based carbon-nitrogen bond forming reactions of metal dinitrosyl complexes with alkenes and their application to C-H bond functionalization.金属双亚硝酰配合物与烯烃的基于配体的碳-氮键形成反应及其在 C-H 键官能化中的应用。
Acc Chem Res. 2014 Feb 18;47(2):517-29. doi: 10.1021/ar400176x. Epub 2013 Dec 23.
8
C-C bond formation via C-H bond activation: catalytic arylation and alkenylation of alkane segments.通过碳氢键活化形成碳-碳键：烷烃片段的催化芳基化和烯基化反应
J Am Chem Soc. 2002 Nov 13;124(45):13372-3. doi: 10.1021/ja027891q.
9
Ruthenium-catalyzed oxidative coupling/cyclization of isoquinolones with alkynes through C-H/N-H activation: mechanism study and synthesis of dibenzo[a,g]quinolizin-8-one derivatives.钌催化异喹啉与炔烃通过 C-H/N-H 活化的氧化偶联/环化反应：机理研究及二苯并[a,g]喹啉-8-酮衍生物的合成。
Chemistry. 2012 Oct 1;18(40):12873-9. doi: 10.1002/chem.201201862. Epub 2012 Aug 28.
10
Ruthenium-catalysed one-pot regio- and diastereoselective synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles via cascade C-H functionalization/annulation.通过级联C-H官能团化/环化反应实现钌催化的吡咯并[1,2-a]吲哚的一锅法区域和非对映选择性合成。
Chem Commun (Camb). 2017 Sep 28;53(78):10812-10815. doi: 10.1039/c7cc06276a.

引用本文的文献

1
Selective α-Methylation of Aryl Ketones Using Quaternary Ammonium Salts as Solid Methylating Agents.使用季铵盐作为固体甲基化试剂对芳基酮进行选择性α-甲基化反应。
J Org Chem. 2022 Mar 18;87(6):4305-4315. doi: 10.1021/acs.joc.1c03158. Epub 2022 Mar 7.
2
Highly chemoselective ruthenium(ii)-catalyzed direct arylation of cyclic and ,-dialkyl benzamides with aryl silanes.钌（II）催化环状和α，α-二烷基苯甲酰胺与芳基硅烷的高化学选择性直接芳基化反应。
Chem Sci. 2017 Apr 1;8(4):3204-3210. doi: 10.1039/c7sc00156h. Epub 2017 Feb 24.
3
Ru-catalysed C-H arylation of indoles and pyrroles with boronic acids: scope and mechanistic studies.

本文引用的文献

1
Ruthenium-catalyzed regioselective C2 alkenylation of indoles and pyrroles via C-H bond functionalization.钌催化吲哚和吡咯的 C2 区域选择性烯基化反应通过 C-H 键功能化。
J Org Chem. 2013 Sep 20;78(18):9345-53. doi: 10.1021/jo401579m. Epub 2013 Sep 11.
2
Ruthenium(II)-catalyzed C-H alkenylations of phenols with removable directing groups.钌（II）催化的酚的可去除导向基团的 C-H 烯基化反应。
Chemistry. 2013 Oct 4;19(41):13925-8. doi: 10.1002/chem.201301988. Epub 2013 Sep 9.
3
Copper(ii) chloride mediated (aza)oxindole synthesis by oxidative coupling of Csp(2)-H and Csp(3)-H centers: substrate scope and DFT study.
钌催化吲哚和吡咯与硼酸的C-H芳基化反应：范围及机理研究
Chemistry. 2015 Mar 27;21(14):5380-6. doi: 10.1002/chem.201405931. Epub 2015 Feb 17.
4
Rhodium(III)-catalyzed dearomatizing (3 + 2) annulation of 2-alkenylphenols and alkynes.铑（III）催化的2-烯基苯酚与炔烃的去芳构化（3+2）环化反应
J Am Chem Soc. 2014 May 28;136(21):7607-10. doi: 10.1021/ja5034952. Epub 2014 May 19.
铜(ii)氯化物介导的 Csp(2)-H 和 Csp(3)-H 中心的氧化偶联（aza）吲哚合成：底物范围和 DFT 研究。
Org Biomol Chem. 2013 Oct 21;11(39):6734-43. doi: 10.1039/c3ob41254g. Epub 2013 Aug 29.
4
Aerobic Ru-catalyzed direct C2-olefination of N-heteroarenes with alkenes directed by a removable N-dimethylcarbamoyl group.有氧 Ru 催化的偕二氟烯烃与 N-二甲基氨甲酰基导向的 N-杂芳烃的直接 C2-烯基化反应。
Chem Commun (Camb). 2013 Oct 9;49(78):8830-2. doi: 10.1039/c3cc44787a.
5
Catalyst-controlled divergent C-H functionalization of unsymmetrical 2-aryl cyclic 1,3-dicarbonyl compounds with alkynes and alkenes.催化剂控制的不对称 2-芳基环状 1,3-二羰基化合物与炔烃和烯烃的发散 C-H 官能化反应。
J Am Chem Soc. 2013 Jul 24;135(29):10829-36. doi: 10.1021/ja404867k. Epub 2013 Jul 15.
6
Highly regioselective C2-alkenylation of indoles using the N-benzoyl directing group: an efficient Ru-catalyzed coupling reaction.使用 N-苯甲酰基导向基团实现吲哚的高区域选择性 C2-烯基化：一种有效的 Ru 催化偶联反应。
Org Lett. 2013 Jun 7;15(11):2818-21. doi: 10.1021/ol4011486. Epub 2013 May 23.
7
Recent advances in catalytic sequential reactions involving hydroelement addition to carbon-carbon multiple bonds.涉及向碳 - 碳多重键加成氢元素的催化连续反应的最新进展。
Chem Rev. 2013 Aug 14;113(8):6864-900. doi: 10.1021/cr400082n. Epub 2013 May 9.
8
C-H bond activation enables the rapid construction and late-stage diversification of functional molecules.C-H 键活化能够实现功能分子的快速构建和后期多样化。
Nat Chem. 2013 May;5(5):369-75. doi: 10.1038/nchem.1607.
9
Synthesis of benzopyrans by Pd(II)- or Ru(II)-catalyzed C-H alkenylation of 2-aryl-3-hydroxy-2-cyclohexenones.钯（II）或钌（II）催化 2-芳基-3-羟基-2-环己烯酮的 C-H 烯丙基化反应合成苯并吡喃。
Org Lett. 2013 Feb 1;15(3):570-3. doi: 10.1021/ol3033835. Epub 2013 Jan 14.
10
Rhodium(III)-catalyzed N-nitroso-directed C-H olefination of arenes. High-yield, versatile coupling under mild conditions.铑(III)催化的 N-亚硝胺导向芳烃的 C-H 烯烃化反应。在温和条件下高产、多功能偶联。
J Am Chem Soc. 2013 Jan 9;135(1):468-73. doi: 10.1021/ja3099245. Epub 2012 Dec 27.