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通过铁催化烯烃的羰基化-过氧化反应,全合成(±)-克拉维酮 A、B 和拟 D。

Total synthesis of (±)-clavilactones A, B, and proposed D through iron-catalyzed carbonylation-peroxidation of olefin.

机构信息

Department of Chemistry, Renmin University of China, Beijing 100872 (China) http://chem.ruc.edu.cn/ligroup/index.html.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Apr 14;53(16):4164-7. doi: 10.1002/anie.201400326. Epub 2014 Mar 11.

DOI:10.1002/anie.201400326
PMID:24615883
Abstract

Biologically significant clavilactones A, B, and the previously proposed D have been synthesized through iron-catalyzed carbonylation-peroxidation of a 1,5-diene. Three steps from aldehydes, alkenes, and tert-butylhydroperoxide build up α,β-epoxy-γ-butyrolactone skeleton as a key building block for synthesis of clavilactone family and its derivatives. Based on our results, the structure of the proposed clavilactone D is not correct and requires revision.

摘要

生物活性显著的克拉夫内酯 A、B 和之前提出的 D 通过铁催化的 1,5-二烯羰基化-过氧化物反应合成。从醛、烯烃和叔丁基过氧化氢经过三步反应构建α,β-环氧-γ-丁内酯骨架,作为克拉夫内酯家族及其衍生物合成的关键构建块。基于我们的结果,提出的克拉夫内酯 D 的结构不正确,需要修正。

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