• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过串联碘环化反应简便合成卤代螺环缩酮。

Facile synthesis of halogenated spiroketals via a tandem iodocyclization.

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University , Lanzhou 730000, P.R. China.

出版信息

Org Lett. 2014 Apr 18;16(8):2236-9. doi: 10.1021/ol500741a. Epub 2014 Apr 4.

DOI:10.1021/ol500741a
PMID:24697268
Abstract

A strategy for the synthesis of spiroketal compounds through a tandem iodocyclization of 1-(2-ethynylphenyl)-4-hydroxybut-2-yn-1-one derivatives is presented. This reaction could proceed under very mild conditions in a short time and avoid the use of expensive and toxic metal catalysts. Moreover, the resulting halides can be further exploited by subsequent palladium-catalyzed coupling reactions, which act as the important intermediates for building other valuable compounds.

摘要

本文提出了一种通过 1-(2-乙炔基苯基)-4-羟基丁-2-炔-1-酮衍生物的串联碘环化反应合成螺缩酮化合物的策略。该反应可以在非常温和的条件下短时间内进行,并且避免使用昂贵和有毒的金属催化剂。此外,生成的卤化物可以通过随后的钯催化偶联反应进一步利用,这些反应作为构建其他有价值化合物的重要中间体。

相似文献

1
Facile synthesis of halogenated spiroketals via a tandem iodocyclization.通过串联碘环化反应简便合成卤代螺环缩酮。
Org Lett. 2014 Apr 18;16(8):2236-9. doi: 10.1021/ol500741a. Epub 2014 Apr 4.
2
Facile Synthesis of Carbazoles via a Tandem Iodocyclization with 1,2-Alkyl Migration and Aromatization.通过串联碘环化与 1,2-烷基迁移和芳构化反应的简便咔唑合成。
Org Lett. 2015 Jun 19;17(12):3186-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01590. Epub 2015 Jun 10.
3
Electrophilic Cyclization of Aryl Propargylic Alcohols: Synthesis of Dihalogenated 6,9-Dihydropyrido[1,2-a]indoles via a Cascade Iodocyclization.芳基丙炔醇的亲电环化反应:通过级联碘化环化反应合成二卤代 6,9-二氢吡啶并[1,2-a]吲哚
J Org Chem. 2016 Nov 18;81(22):10975-10986. doi: 10.1021/acs.joc.6b02013. Epub 2016 Oct 17.
4
Convenient and highly efficient routes to 2 H-chromene and 4-chromanone derivatives: iodine-promoted and p-toluenesulfonic acid catalyzed cascade cyclizations of propynols.通往2H-色烯和4-色满酮衍生物的便捷高效路线:碘促进和对甲苯磺酸催化的丙炔醇串联环化反应
Chemistry. 2015 Feb 16;21(8):3480-7. doi: 10.1002/chem.201406100. Epub 2015 Jan 14.
5
Correction to "Facile Synthesis of Halogenated Spiroketals via a Tandem Iodocyclization".
Org Lett. 2017 Apr 7;19(7):1938. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00643. Epub 2017 Mar 10.
6
Synthesis of thieno[2,3-b]quinoline and selenopheno[2,3-b]quinoline derivatives via iodocyclization reaction and a DFT mechanistic study.噻吩并[2,3-b]喹啉和硒吩并[2,3-b]喹啉衍生物的碘环化反应合成及密度泛函理论的机理研究。
Org Biomol Chem. 2018 Jan 3;16(2):245-255. doi: 10.1039/c7ob02523h.
7
Electrophilic Cyclization and Intermolecular Acetalation of 2-(4-Hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehydes: Synthesis of Diiodinated Diepoxydibenzo[c,k][1,9]dioxacyclohexadecines.2-(4-羟基-1-丁炔-1-基)苯甲醛的亲电环化和分子间缩醛化:二碘化双环氧二苯并[c,k][1,9]二氧杂环己十六烷的合成。
J Org Chem. 2017 Oct 6;82(19):10641-10649. doi: 10.1021/acs.joc.7b01646. Epub 2017 Sep 8.
8
Synthesis of 2,5-disubstituted 3-iodofurans via palladium-catalyzed coupling and iodocyclization of terminal alkynes.通过钯催化的末端炔烃偶联和碘环化反应合成 2,5-二取代 3-碘呋喃
J Org Chem. 2011 Feb 18;76(4):1134-9. doi: 10.1021/jo1023987. Epub 2011 Jan 14.
9
Regioselective 1,2-addition of allenamides with N-haloimides: synthesis of 2-halo allylic aminal derivatives.联烯酰胺与N-卤代酰亚胺的区域选择性1,2-加成反应:2-卤代烯丙基氨基衍生物的合成
Org Biomol Chem. 2017 May 10;15(18):4005-4013. doi: 10.1039/c7ob00882a.
10
How low does iron go? Chasing the active species in fe-catalyzed cross-coupling reactions.铁的浓度能有多低?在铁催化的交叉偶联反应中追踪活性物种。
Acc Chem Res. 2015 May 19;48(5):1485-93. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00042. Epub 2015 Apr 28.

引用本文的文献

1
A Mechanistically Inspired Halenium Ion Initiated Spiroketalization: Entry to Mono- and Dibromospiroketals.基于机理的卤化铼离子引发的螺缩酮化反应:单溴化和双溴化螺缩酮的合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Feb 14;61(8):e202115173. doi: 10.1002/anie.202115173. Epub 2022 Jan 11.
2
An efficient synthesis of furan-3(2)-imine scaffold from alkynones.由炔酮高效合成呋喃-3(2)-亚胺骨架。
R Soc Open Sci. 2021 Nov 24;8(11):211145. doi: 10.1098/rsos.211145. eCollection 2021 Nov.