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一种非对映选择性的一锅三步级联反应，用于合成α-取代烯丙基硼酸酯。

A diastereoselective one-pot, three-step cascade toward α-substituted allylboronic esters.

机构信息

Institut für Bioorganische Chemie, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf am Forschungszentrum Jülich , 52426 Jülich, Germany.

出版信息

J Org Chem. 2014 May 16;79(10):4699-703. doi: 10.1021/jo5004168. Epub 2014 May 1.

DOI:10.1021/jo5004168
PMID:24745807
Abstract

A new highly diastereoselective synthesis of chiral α-substituted allylboronic esters, based on a one-pot, three-step cascade, is presented. The palladium- and acid-cocatalyzed reaction cascade involves a desilylation of a TBS-protected allylic alcohol, borylation, and addition of an allyl group to an aldehyde. Herein we present the first application of a TBS-protected allylic alcohol in a palladium-catalyzed borylation/allylation reaction.

摘要

本文提出了一种新的高度非对映选择性合成手性α-取代烯丙基硼酸酯的方法，该方法基于一锅三步级联反应。钯和酸共同催化的反应级联包括 TBS 保护的烯丙基醇的脱硅、硼化和烯丙基与醛的加成。本文首次将 TBS 保护的烯丙基醇应用于钯催化的硼化/烯丙基化反应中。

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