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来自海洋海绵Agelas属物种的溴吡咯生物碱

Bromopyrrole alkaloids from a marine sponge Agelas sp.

作者信息

Kusama Taishi, Tanaka Naonobu, Takahashi-Nakaguchi Azusa, Gonoi Tohru, Fromont Jane, Kobayashi Jun'ichi

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University.

出版信息

Chem Pharm Bull (Tokyo). 2014;62(5):499-503. doi: 10.1248/cpb.c14-00077.

DOI:10.1248/cpb.c14-00077
PMID:24789935
Abstract

Five new bromopyrrole alkaloids, 2-bromokeramadine (1), 2-bromo-9,10-dihydrokeramadine (2), tauroacidins C (3) and D (4), and mukanadin G (5), were isolated from an Okinawan marine sponge Agelas sp. The structures of 1-5 were elucidated on the basis of spectroscopic data and conformational analysis. Mukanadin G (5) has a tricyclic skeleton consisting of a fused tetrahydrobenzaminoimidazole and 2,5-dioxopyrrolidine moieties. Antimicrobial activities of 1-3, and 5 as well as three related known bromopyrrole alkaloids, keramadine (6), tauroacidin A (7), and taurodispacamide A (8) were evaluated.

摘要

从冲绳海洋海绵Agelas sp.中分离出了五种新的溴吡咯生物碱,即2-溴卡拉马定(1)、2-溴-9,10-二氢卡拉马定(2)、牛磺酸菌素C(3)和D(4)以及木卡纳丁G(5)。通过光谱数据和构象分析阐明了1-5的结构。木卡纳丁G(5)具有由稠合的四氢苯并氨基咪唑和2,5-二氧代吡咯烷部分组成的三环骨架。评估了1-3、5以及三种相关的已知溴吡咯生物碱卡拉马定(6)、牛磺酸菌素A(7)和牛磺酸二肽酰胺A(8)的抗菌活性。

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