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铜催化一锅法三氟甲基化/芳基迁移/羰基形成反应与偕丙醇。

Copper-catalyzed one-pot trifluoromethylation/aryl migration/carbonyl formation with homopropargylic alcohols.

机构信息

State key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000 (China).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Jul 14;53(29):7629-33. doi: 10.1002/anie.201403383. Epub 2014 Jun 18.

DOI:10.1002/anie.201403383
PMID:24938432
Abstract

A novel copper-catalyzed one-pot functionalization of homopropargylic alcohols that involves trifluoromethylation, aryl migration, and formation of a carbonyl moiety has been developed. This reaction constitutes the first direct conversion of homopropargylic alcohols into CF3-containing 3-butenal or 3-buten-1-one derivatives in a regioselective manner. Mechanistic studies indicate that the 1,4-aryl migration proceeds through a radical pathway.

摘要

发展了一种新颖的铜催化的丙炔醇的一锅多官能化反应,涉及三氟甲基化、芳基迁移和羰基的形成。该反应是首例以区域选择性方式将丙炔醇直接转化为含 CF3 的 3-丁烯醛或 3-丁烯-1-酮衍生物。机理研究表明,1,4-芳基迁移是通过自由基途径进行的。

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