• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

三种细胞毒性天然笼状支架:纯对映异构体或部分外消旋体。

Three types of cytotoxic natural caged-scaffolds: pure enantiomers or partial racemates.

机构信息

Faculty of Traditional Thai Medicine, Prince of Songkla University , Hat-Yai, Songkhla 90112, Thailand.

出版信息

J Nat Prod. 2014 Jul 25;77(7):1562-71. doi: 10.1021/np400996k. Epub 2014 Jun 18.

DOI:10.1021/np400996k
PMID:24940955
Abstract

Two rare new natural products, the neocaged-xanthone pruniflorone T (1) and the rearranged caged-xanthone pruniflorone U (3), and the known caged-xanthone cochinchinone C (2) were isolated from the roots of Cratoxylum formosum ssp. pruniflorum. The unique structures of 1-3 were determined by analysis of NMR and X-ray diffraction data. The X-ray data of 1-3 revealed that they all exist with both enantiomers in their crystal packing. Separation of 1-3 by chiral HPLC led to the isolation of three pairs of enantiomers, (-)-1/(+)-1, (-)-2/(+)-2, and (-)-3/(+)-3, and their absolute configurations were determined by analysis of single-crystal X-ray diffraction and ECD spectroscopic data. A 1:1 mixture of 1 and 3 showed potent in vitro cytotoxicity against an MCF-7 human breast cancer cell line with an IC50 value of 0.11 μg/mL.

摘要

从红花天料木的根部分离得到两个新的罕见天然产物,即新笼状黄烷酮普瑞福酮 T(1)和重排笼状黄烷酮普瑞福酮 U(3),以及已知的笼状黄烷酮交让木酮 C(2)。通过 NMR 和 X 射线衍射数据分析确定了 1-3 的独特结构。X 射线数据表明,它们在晶体堆积中都以两种对映异构体的形式存在。通过手性 HPLC 对 1-3 进行分离,得到了三对对映异构体(-)-1/(+)-1、(-)-2/(+)-2 和(-)-3/(+)-3,并通过单晶 X 射线衍射和 ECD 光谱数据分析确定了它们的绝对构型。1 和 3 的 1:1 混合物对 MCF-7 人乳腺癌细胞系表现出强烈的体外细胞毒性,IC50 值为 0.11 μg/mL。

相似文献

1
Three types of cytotoxic natural caged-scaffolds: pure enantiomers or partial racemates.三种细胞毒性天然笼状支架:纯对映异构体或部分外消旋体。
J Nat Prod. 2014 Jul 25;77(7):1562-71. doi: 10.1021/np400996k. Epub 2014 Jun 18.
2
A new bisanthraquinone and cytotoxic xanthones from Cratoxylum cochinchinense.来自越南厚皮香的一个新双蒽醌和细胞毒黄烷酮。
Nat Prod Res. 2014;28(9):606-10. doi: 10.1080/14786419.2014.886212. Epub 2014 Feb 26.
3
Cytotoxic and antiplasmodial xanthones from Pentadesma butyracea.从 Pentadesma butyracea 中提取的具有细胞毒性和抗疟原虫的紫檀烷酮。
J Nat Prod. 2009 May 22;72(5):954-7. doi: 10.1021/np8005953.
4
Antibacterial and cytotoxic xanthones from the roots of Cratoxylum formosum.台湾黄牛木根中的抗菌及细胞毒性氧杂蒽酮类化合物。
Phytochemistry. 2006 Apr;67(7):723-7. doi: 10.1016/j.phytochem.2006.01.007. Epub 2006 Feb 21.
5
Chromene and prenylated xanthones from the roots of Cratoxylum formosum ssp. pruniflorum.台湾黄牛木(Cratoxylum formosum ssp. pruniflorum)根中的色烯和异戊烯基呫吨酮
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2010 Mar;58(3):386-9. doi: 10.1248/cpb.58.386.
6
Cytotoxic and antimalarial prenylated xanthones from Cratoxylum cochinchinense.来自越南黄牛木的具有细胞毒性和抗疟疾活性的异戊烯基呫吨酮类化合物。
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2006 May;54(5):745-7. doi: 10.1248/cpb.54.745.
7
Scalemic Caged Xanthones Isolated from the Stem Bark Extract of Garcinia propinqua.从柬埔寨藤黄茎皮提取物中分离得到的含钪笼状呫吨酮类化合物。
J Nat Prod. 2017 May 26;80(5):1658-1667. doi: 10.1021/acs.jnatprod.7b00240. Epub 2017 May 10.
8
Xanthone derivatives from Cratoxylum cochinchinense roots.来自越南黄牛木根的呫吨酮衍生物。
Phytochemistry. 2006 Mar;67(5):470-4. doi: 10.1016/j.phytochem.2005.10.008. Epub 2005 Nov 28.
9
A new xanthone derivative from twigs of Garcinia nobilis.一种来自诺丽藤黄嫩枝的新氧杂蒽酮衍生物。
Nat Prod Res. 2014;28(14):1030-6. doi: 10.1080/14786419.2014.903398. Epub 2014 Apr 4.
10
Resolution and identification of scalemic caged xanthones from the leaf extract of Garcinia propinqua having potent cytotoxicities against colon cancer cells.从具柄藤黄叶片提取物中拆分并鉴定对结肠癌细胞具有强细胞毒性的对映体纯笼形呫吨酮类化合物。
Fitoterapia. 2018 Jan;124:34-41. doi: 10.1016/j.fitote.2017.10.009. Epub 2017 Oct 12.

引用本文的文献

1
Therapeutic potential of Indonesian plant extracts in combating malaria and protozoan neglected tropical disease.印度尼西亚植物提取物在对抗疟疾和原生动物被忽视热带病方面的治疗潜力。
BMC Complement Med Ther. 2024 Dec 18;24(1):416. doi: 10.1186/s12906-024-04717-6.
2
Natural Enantiomers: Occurrence, Biogenesis and Biological Properties.天然对映体:存在、生物发生和生物特性。
Molecules. 2022 Feb 14;27(4):1279. doi: 10.3390/molecules27041279.
3
Chemopreventive Effect of (Jack) ssp. on Initial Stage Hepatocarcinogenesis in Rats.(刺梨)品种对大鼠肝癌起始阶段的化学预防作用。
Molecules. 2021 Jul 12;26(14):4235. doi: 10.3390/molecules26144235.
4
Potential Anticancer Agents Characterized from Selected Tropical Plants.从选定的热带植物中筛选出的潜在抗癌药物。
J Nat Prod. 2019 Mar 22;82(3):657-679. doi: 10.1021/acs.jnatprod.9b00018. Epub 2019 Mar 4.
5
Raistrickiones A-E from a Highly Productive Strain of Generated through Thermo Change.热变诱导高产菌株中瑞斯托菌素 A-E 的生成。
Mar Drugs. 2018 Jun 18;16(6):213. doi: 10.3390/md16060213.