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使用过氧化物实现烯烃与酰胺的氧化偶联:酰胺C(sp3)-H与C(sp2)-H官能团化的选择性

Oxidative coupling of alkenes with amides using peroxides: selective amide C(sp3)-H versus C(sp2)-H functionalization.

作者信息

Yang Xu-Heng, Wei Wen-Ting, Li Hai-Bing, Song Ren-Jie, Li Jin-Heng

机构信息

State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Nov 4;50(85):12867-9. doi: 10.1039/c4cc05051g.

DOI:10.1039/c4cc05051g
PMID:25212419
Abstract

A new oxidative coupling of unactivated terminal alkenes with amides using peroxides is described, in which mono- and difunctionalization of alkenes are selectively achieved. In this reaction with amides, the chemoselectivity toward the functionalization of the C(sp(3))-H bonds adjacent to the nitrogen atom or the functionalization of the carbonyl C(sp(2))-H bonds across alkenes relies on the reaction conditions.

摘要

本文描述了一种使用过氧化物实现未活化末端烯烃与酰胺的新型氧化偶联反应,该反应能选择性地实现烯烃的单官能化和双官能化。在与酰胺的此反应中,对于与氮原子相邻的C(sp(3))-H键官能化或跨烯烃的羰基C(sp(2))-H键官能化的化学选择性取决于反应条件。

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