Suppr超能文献

关于卤代海兔毒素合成的研究:月桂烯的不对称六官能化反应。

Studies towards the synthesis of halomon: asymmetric hexafunctionalisation of myrcene.

作者信息

Braddock D Christopher, Gao Alison X, White Andrew J P, Whyte Mariko

机构信息

Department of Chemistry, Imperial College London, London, SW7 2AZ, UK.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Nov 18;50(89):13725-8. doi: 10.1039/c4cc06234e.

Abstract

A novel dihydroxylation-dibromination-dihydroxylation sequence employing in situ protection of diols as boronate esters during the dihydroxylation reactions provides the first enantiomerically pure hexafunctionalised myrcene derivative. This concise four-step asymmetric sequence provides an advanced intermediate for the targeted synthesis of halomon via stereospecific transformations, where both stereogenic centres of the natural product have been set.

摘要

一种新颖的二羟基化-二溴化-二羟基化序列,在二羟基化反应过程中以硼酸酯的形式原位保护二醇,提供了首个对映体纯的六官能化月桂烯衍生物。这个简洁的四步不对称序列通过立体定向转化为卤代霉素的靶向合成提供了一个高级中间体,其中天然产物的两个立体中心都已确定。

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