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区域选择性合成卤代乙烯、乙烯砜和炔烃:对甲苯磺酰腙的串联分子间亲核和亲电乙烯基化反应。

Regioselective synthesis of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkynes: a tandem intermolecular nucleophilic and electrophilic vinylation of tosylhydrazones.

机构信息

Department of Organic Chemistry, Indian Institute of Science , Bangalore 560012, Karnataka, India.

出版信息

Org Lett. 2015 Jan 2;17(1):18-21. doi: 10.1021/ol503114n. Epub 2014 Dec 11.

DOI:10.1021/ol503114n
PMID:25495804
Abstract

A diazo species is trapped in an intermolecular fashion by two independent ion species in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

摘要

重氮物种在卡宾中心通过两个独立的离子物种以串联方式进行分子间捕获,从而在同一个碳原子上安装一个亲电试剂和一个亲核试剂。这种前所未有的无金属概念已通过各种卤代乙烯、乙烯砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。

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