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光催化生成 N 中心的酰肼基自由基:β,γ-不饱和酰腙的氢胺化反应策略。

Photocatalytic generation of N-centered hydrazonyl radicals: a strategy for hydroamination of β,γ-unsaturated hydrazones.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Nov 3;53(45):12163-7. doi: 10.1002/anie.201406491.

Abstract

A visible-light photocatalytic generation of N-centered hydrazonyl radicals has been accomplished for the first time. This approach allows efficient intramolecular addition of hydrazonyl radical to terminal alkenes, thus providing hydroamination and oxyamination products in good yields. Importantly, the protocol involves deprotonation of an N-H bond and photocatalytic oxidation to an N-centered radical, thus obviating the need to prepare photolabile amine precursors or the stoichiometric use of oxidizing reagents.

摘要

首次实现了可见光光催化生成 N 中心酰肼基自由基。该方法可实现酰肼基自由基与末端烯烃的高效分子内加成,从而以良好的收率得到氢胺化和氧胺化产物。重要的是,该反应涉及 N-H 键的去质子化和光催化氧化生成 N 中心自由基,因此无需制备对光不稳定的胺前体或使用化学计量的氧化剂。

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