• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

一种将吲哚转化为吲哚醌的方法。

A procedure for transforming indoles into indolequinones.

作者信息

Eastabrook Andrew S, Wang Christy, Davison Emma K, Sperry Jonathan

机构信息

School of Chemical Sciences, University of Auckland , 23 Symonds Street, Auckland, New Zealand.

出版信息

J Org Chem. 2015 Jan 16;80(2):1006-17. doi: 10.1021/jo502509s. Epub 2015 Jan 6.

DOI:10.1021/jo502509s
PMID:25525818
Abstract

A procedure that converts a series of structurally diverse, readily available indole derivatives to their corresponding indolequinones is described. The three-step route commences with an iridium catalyzed C-H borylation to give a 7-borylindole that upon oxidation-hydrolysis affords the 7-hydroxyindole. Subsequent oxidation provides the indolequinone.

摘要

描述了一种将一系列结构多样、易于获得的吲哚衍生物转化为其相应吲哚醌的方法。该三步路线始于铱催化的C-H硼化反应,生成7-硼基吲哚,经氧化水解得到7-羟基吲哚。随后的氧化反应生成吲哚醌。

相似文献

1
A procedure for transforming indoles into indolequinones.一种将吲哚转化为吲哚醌的方法。
J Org Chem. 2015 Jan 16;80(2):1006-17. doi: 10.1021/jo502509s. Epub 2015 Jan 6.
2
Iridium-catalyzed C-H borylation-based synthesis of natural indolequinones.铱催化的基于 C-H 硼化反应的天然吲哚醌的合成。
J Org Chem. 2012 Mar 16;77(6):2584-7. doi: 10.1021/jo300330u. Epub 2012 Mar 6.
3
Iridium-catalyzed, silyl-directed borylation of nitrogen-containing heterocycles.铱催化的含氮杂环硅基导向硼化反应。
J Am Chem Soc. 2010 Mar 31;132(12):4068-9. doi: 10.1021/ja1006405.
4
Asymmetric N-allylation of indoles through the iridium-catalyzed allylic alkylation/oxidation of indolines.通过铱催化的二氢吲哚烯丙基烷基化/氧化反应实现吲哚的不对称N-烯丙基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 May 21;51(21):5183-7. doi: 10.1002/anie.201200649. Epub 2012 Apr 11.
5
Ir(III)-catalyzed C7-position-selective oxidative C-H alkenylation of indolines with alkenes in air.铱(III)催化的二氢吲哚与烯烃在空气中进行的C7位选择性氧化C-H烯基化反应。
Chem Asian J. 2014 May;9(5):1257-60. doi: 10.1002/asia.201301733. Epub 2014 Mar 3.
6
Iridium-catalyzed direct synthesis of tryptamine derivatives from indoles: exploiting n-protected β-amino alcohols as alkylating agents.铱催化吲哚直接合成色胺衍生物:利用N-保护的β-氨基醇作为烷基化试剂。
J Org Chem. 2015 Mar 20;80(6):3217-22. doi: 10.1021/acs.joc.5b00195. Epub 2015 Feb 26.
7
Ir(I)-catalyzed C-H bond alkylation of C2-position of indole with alkenes: selective synthesis of linear or branched 2-alkylindoles.铱(I)催化的吲哚 C2 位与烯烃的 C-H 键烷基化反应:线性或支链 2-烷基吲哚的选择性合成。
J Am Chem Soc. 2012 Oct 24;134(42):17474-7. doi: 10.1021/ja308742x. Epub 2012 Oct 12.
8
Iridium(I)-catalyzed vinylic C-H borylation of 1-cycloalkenecarboxylates with bis(pinacolato)diboron.铱(I)催化的 1-环烯基羧酸酯与双(频哪醇)二硼的乙烯基 C-H 硼化反应。
Chem Commun (Camb). 2013 Sep 4;49(68):7546-8. doi: 10.1039/c3cc44149k.
9
Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of N-protected indoles.铱催化的N-保护吲哚的不对称氢化反应。
Chemistry. 2010 Feb 15;16(7):2036-9. doi: 10.1002/chem.200903105.
10
Bifunctional tertiary amine-squaramide catalyzed asymmetric catalytic 1,6-conjugate addition/aromatization of para-quinone methides with oxindoles.双功能叔胺-方酰胺催化对醌甲基化物与氧化吲哚的不对称催化1,6-共轭加成/芳构化反应。
Chem Commun (Camb). 2016 Mar 18;52(22):4183-6. doi: 10.1039/c5cc10502a.

引用本文的文献

1
Borylation iridium catalysed C-H activation: a new concise route to duocarmycin derivatives.铱催化的硼化 C-H 活化:双胞霉素衍生物的新简洁路线。
Org Biomol Chem. 2024 Jul 10;22(27):5603-5607. doi: 10.1039/d4ob00814f.
2
Total Synthesis of (-)-Kopsifoline A and (+)-Kopsifoline E.(-)-Kopsifoline A 和 (+)-Kopsifoline E 的全合成。
Org Lett. 2021 Dec 3;23(23):9118-9122. doi: 10.1021/acs.orglett.1c03448. Epub 2021 Nov 12.
3
Site selective C-H functionalization of Mitragyna alkaloids reveals a molecular switch for tuning opioid receptor signaling efficacy.
帽柱木生物碱的位点选择性C-H官能化揭示了一种调节阿片受体信号传导功效的分子开关。
Nat Commun. 2021 Jun 22;12(1):3858. doi: 10.1038/s41467-021-23736-2.
4
Iridium-Catalysed C-H Borylation of Heteroarenes: Balancing Steric and Electronic Regiocontrol.铱催化杂芳烃 C-H 硼化反应:平衡空间位阻和电子区域控制。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Feb 8;60(6):2796-2821. doi: 10.1002/anie.202001520. Epub 2020 Nov 3.
5
Indolylboronic Acids: Preparation and Applications.吲哚硼酸:制备与应用。
Molecules. 2019 Sep 28;24(19):3523. doi: 10.3390/molecules24193523.
6
Enantioselective Synthesis of (-)-Vallesine: Late-Stage C17-Oxidation via Complex Indole Boronation.(-)-瓦莱辛的对映选择性合成:通过复杂吲哚硼化实现晚期 C17-氧化。
Org Lett. 2018 Jun 15;20(12):3647-3650. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01428. Epub 2018 Jun 4.
7
Total Synthesis of Tambromycin Enabled by Indole C-H Functionalization.吲哚 C-H 功能化实现 Tambromycin 的全合成。
Org Lett. 2018 Apr 20;20(8):2369-2373. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00700. Epub 2018 Mar 27.