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（-）-瓦莱辛的对映选择性合成：通过复杂吲哚硼化实现晚期 C17-氧化。

Enantioselective Synthesis of (-)-Vallesine: Late-Stage C17-Oxidation via Complex Indole Boronation.

机构信息

Department of Chemistry , Massachusetts Institute of Technology , Cambridge , Massachusetts 02139 , United States.

出版信息

Org Lett. 2018 Jun 15;20(12):3647-3650. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01428. Epub 2018 Jun 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b01428
PMID:29863356
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6021010/
Abstract

The first enantioselective total synthesis of (-)-vallesine via a strategy that features a late-stage regioselective C17-oxidation followed by a highly stereoselective transannular cyclization is reported. The versatility of this approach is highlighted by the divergent synthesis of the archetypal alkaloid of this family, (+)-aspidospermidine, and an A-ring-oxygenated derivative, (+)-deacetylaspidospermine, the precursor to (-)-vallesine, from a common intermediate.

摘要

本文报道了通过一种策略实现（-）-瓦莱辛的首次对映选择性全合成，该策略的特点是晚期 C17-选择性氧化，然后是高度对映选择性的环加成。这种方法的多功能性通过该家族原型生物碱（+）-表阿朴长春碱和 A 环氧化衍生物（+）-去乙酰表阿朴长春胺的发散合成得到了突出体现，它们是（-）-瓦莱辛的前体，均由一个共同的中间体制备得到。