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一种小分子氢键供体催化剂对推测用于短杆菌肽酰胺生物合成的对映选择性杂环狄尔斯-阿尔德反应的适应性。

Adaptation of a small-molecule hydrogen-bond donor catalyst to an enantioselective hetero-Diels-Alder reaction hypothesized for brevianamide biosynthesis.

作者信息

Sprague Daniel J, Nugent Benjamin M, Yoder Ryan A, Vara Brandon A, Johnston Jeffrey N

机构信息

Department of Chemistry and Vanderbilt Institute of Chemical Biology, Vanderbilt University , Nashville, Tennessee 37235, United States.

出版信息

Org Lett. 2015 Feb 20;17(4):880-3. doi: 10.1021/ol503626w. Epub 2015 Jan 31.

DOI:10.1021/ol503626w
PMID:25697748
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4339957/
Abstract

Chiral diamine-derived hydrogen-bond donors were evaluated for their ability to effect stereocontrol in an intramolecular hetero-Diels-Alder (HDA) reaction hypothesized in the biosynthesis of brevianamides A and B. Collectively, these results provide proof of principle that small-molecule hydrogen-bond catalysis, if even based on a hypothetical biosynthesis construct, holds significant potential within enantioselective natural product synthesis.

摘要

对源自手性二胺的氢键供体进行了评估，以考察其在短杆菌酰胺A和B生物合成中假定的分子内杂Diels-Alder（HDA）反应中实现立体控制的能力。总体而言，这些结果提供了原理证明，即小分子氢键催化，即使基于假设的生物合成构建体，在对映选择性天然产物合成中也具有巨大潜力。

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