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一锅法O-亚磺酰化Passerini/氧化反应:α-(磺酰氧基)酰胺衍生物的合成

A one-pot O-sulfinative Passerini/oxidation reaction: synthesis of α-(sulfonyloxy)amide derivatives.

作者信息

Soeta Takahiro, Matsuzaki Syunsuke, Ukaji Yutaka

机构信息

Division of Material Chemistry, Graduate School of Natural Science and Technology, Kanazawa University, Kakuma, Kanazawa 920-1192, Japan.

出版信息

J Org Chem. 2015 Apr 3;80(7):3688-94. doi: 10.1021/acs.joc.5b00131. Epub 2015 Mar 13.

DOI:10.1021/acs.joc.5b00131
PMID:25751087
Abstract

We have developed a one-pot O-sulfinative Passerini/oxidation reaction, in which a combination of an aldehyde, an isocyanide, and a sulfinic acid react, followed by the addition of mCPBA as an oxidant to give the corresponding α-(sulfonyloxy)amides in high yields. This reaction is the first reported demonstration of an isocyanide-based multicomponent reaction using a sulfinic acid in place of a carboxylic acid. A wide range of aldehydes and isocyanides are applicable to this reaction.

摘要

我们开发了一种一锅法的O-亚磺酰化Passerini/氧化反应,其中醛、异腈和亚磺酸发生反应,随后加入间氯过氧苯甲酸作为氧化剂,以高产率得到相应的α-(磺酰氧基)酰胺。该反应是首次报道的使用亚磺酸代替羧酸的基于异腈的多组分反应。多种醛和异腈适用于此反应。

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