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通过铑催化的环合反应进行 1,2-苯并噻嗪的区域选择性合成。

Regioselective syntheses of 1,2-benzothiazines by rhodium-catalyzed annulation reactions.

机构信息

Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52056 Aachen (Germany).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Oct 12;54(42):12349-52. doi: 10.1002/anie.201501583. Epub 2015 Apr 14.

DOI:10.1002/anie.201501583
PMID:25873036
Abstract

Rhodium-catalyzed directed carbene insertions into aromatic CH bonds of S-aryl sulfoximines lead to intermediates, which upon dehydration provide 1,2-benzothiazines in excellent yields. The domino-type process is regioselective and shows a high functional-group tolerance. It is scalable, and the only by-products are dinitrogen and water. Three illustrative transformations underscore the synthetic value of the products.

摘要

铑催化的导向碳烯插入 S-芳基亚砜亚胺的芳族 CH 键生成中间体，这些中间体经脱水可得到 1,2-苯并噻嗪，产率优异。该串联反应具有区域选择性，且官能团容忍性高。它具有可扩展性，唯一的副产物是氮气和水。三个说明性转化突出了产物的合成价值。

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