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相转移试剂促进独特的3-(1-炔基)色酮的串联开环和闭环反应。

Phase transfer reagent promoted tandem ring-opening and ring-closing reactions of unique 3-(1-alkynyl) chromones.

作者信息

Liu Yang, Jin Shiyu, Huang Liping, Hu Youhong

机构信息

‡State Key Laboratory of Drug Research, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, 555 Zu Chong Zhi Road, Shanghai 201203, China.

†ZJU-ENS Joint Laboratory of Medicinal Chemistry, Zhejiang Province Key Laboratory of Anti-Cancer Drug Research, College of Pharmaceutical Sciences, Zhejiang University, Hangzhou 310058, China.

出版信息

Org Lett. 2015 May 1;17(9):2134-7. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00721. Epub 2015 Apr 22.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b00721
PMID:25901646
Abstract

A phase transfer reagent promoted tandem ring-opening and ring-closing reaction of 3-(1-alkynyl) chromones has been developed. This process remarkably generates functionalized 3-acyl-2-substituted chromones. Interestingly, when 3-(hepta-1,6-diyn-1-yl)chromone derivatives are applied, a novel tetracyclic chromone scaffold can be obtained by a further intramolecular 4 + 2 cyclization.

摘要

已开发出一种相转移试剂促进的3-(1-炔基)色酮的串联开环和闭环反应。该过程能高效生成功能化的3-酰基-2-取代色酮。有趣的是,当使用3-(庚-1,6-二炔-1-基)色酮衍生物时,通过进一步的分子内4 + 2环化可得到一种新型四环色酮骨架。

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