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碘介导的sp、sp(2)和sp(3)碳的C-H官能化:一种用于异吲哚酮合成的统一多底物多米诺方法。

Iodine-Mediated C-H Functionalization of sp, sp(2), and sp(3) Carbon: A Unified Multisubstrate Domino Approach for Isatin Synthesis.

作者信息

Satish Gandhesiri, Polu Ashok, Ramar Thangeswaran, Ilangovan Andivelu

机构信息

†School of Chemistry, Bharathidasan University, Tiruchirappalli 620024, India.

‡Syngene International Limited, Bangalore 560 099, India.

出版信息

J Org Chem. 2015 May 15;80(10):5167-75. doi: 10.1021/acs.joc.5b00581. Epub 2015 May 4.

Abstract

Molecular iodine-promoted efficient construction of isatins from 2'-aminophenylacetylenes, 2'-aminostyrenes, and 2'-amino-β-ketoesters is developed via oxidative amidation of sp, sp(2), and sp(3) C-H bonds. The reaction involves consecutive iodination, Kornblum oxidation, and intramolecular amidation in a single reactor. The present method meets all of the atom and redox economy principles.

摘要

通过sp、sp(2)和sp(3)碳氢键的氧化酰胺化反应,开发了分子碘促进的由2'-氨基苯乙炔、2'-氨基苯乙烯和2'-氨基-β-酮酯高效构建异吲哚酮的方法。该反应在单一反应器中涉及连续的碘化、科恩布卢姆氧化和分子内酰胺化。本方法符合所有原子和氧化还原经济原则。

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