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使用I₂-TBHP对2'-氨基苯乙酮进行直接酰胺化反应：一种合成异吲哚酮和碘代异吲哚酮的单分子多米诺方法。

Direct amidation of 2'-aminoacetophenones using I₂-TBHP: a unimolecular domino approach toward isatin and iodoisatin.

作者信息

Ilangovan Andivelu, Satish Gandhesiri

机构信息

School of Chemistry, Bharathidasan University , Tiruchirappalli 620024, India.

出版信息

J Org Chem. 2014 Jun 6;79(11):4984-91. doi: 10.1021/jo500550d. Epub 2014 May 6.

DOI:10.1021/jo500550d
PMID:24787642
Abstract

Synthesis of isatin and iodoisatin from 2'-aminoacetophenone was achieved via oxidative amido cyclization of the sp(3) C-H bond using I2-TBHP as the catalytic system. The reaction proceeds through sequential iodination, Kornblum oxidation, and amidation in one pot. This method is simple, atom economic, and works under metal- and base-free conditions.

摘要

以2'-氨基苯乙酮为原料，通过使用I2-TBHP作为催化体系对sp(3) C-H键进行氧化酰胺环化反应，实现了异吲哚酮和碘代异吲哚酮的合成。该反应通过连续的碘化、科尔布卢姆氧化和酰胺化反应一锅法进行。此方法简单、原子经济性高，且在无金属和无碱条件下有效。

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