• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

(+)-木藜芦内酯 A 的全合成与结构修订。

Total synthesis and structural revision of (+)-muironolide a.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Santa Barbara, California 93106, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2015 May 13;137(18):5907-10. doi: 10.1021/jacs.5b03531. Epub 2015 May 4.

DOI:10.1021/jacs.5b03531
PMID:25928351
Abstract

Muironolide A is a fascinating tetrachlorinated marine polyketide isolated from the sponge of Phorbas sp. Only 90 μg had been isolated, and the structure was established by nanoscale NMR techniques. Herein we report the total synthesis of the substance with the assigned structure of muironolide A, propose a revised structure based on NMR data, and complete the enantioselective total synthesis of muironolide A.

摘要

Muironolide A 是一种从海绵 Phorbas sp. 中分离出的迷人的四氯化海洋聚酮。仅分离出 90 μg,其结构通过纳米级 NMR 技术确定。在此,我们报告了该物质的全合成,其结构与 muironolide A 的指定结构一致,基于 NMR 数据提出了一个修订的结构,并完成了 muironolide A 的对映选择性全合成。

相似文献

1
Total synthesis and structural revision of (+)-muironolide a.(+)-木藜芦内酯 A 的全合成与结构修订。
J Am Chem Soc. 2015 May 13;137(18):5907-10. doi: 10.1021/jacs.5b03531. Epub 2015 May 4.
2
A tetrachloro polyketide hexahydro-1H-isoindolone, muironolide A, from the marine sponge Phorbas sp. natural products at the nanomole scale.一种来自海洋海绵Phorbas sp.的四氯聚酮六氢-1H-异吲哚酮——缪罗内酯A,其天然产物的含量为纳摩尔级。
J Am Chem Soc. 2009 Jun 10;131(22):7552-3. doi: 10.1021/ja9024929.
3
An efficient synthesis of the fully elaborated isoindolinone unit of muironolide A.高效合成 muironolide A 的全稠合异吲哚啉酮单元。
Org Lett. 2013 Jul 5;15(13):3314-7. doi: 10.1021/ol401354a. Epub 2013 Jun 13.
4
Assembly of the isoindolinone core of muironolide A by asymmetric intramolecular Diels-Alder cycloaddition.通过不对称分子内 Diels-Alder 环加成反应构建 muironolide A 的异吲哚啉酮核心。
Org Lett. 2011 Aug 5;13(15):3932-5. doi: 10.1021/ol201461n. Epub 2011 Jul 13.
5
Highly enantioselective synthesis of 2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-ones via catalytic asymmetric intramolecular cascade imidization-nucleophilic addition-lactamization.通过催化不对称分子内级联亚胺化-亲核加成-内酰胺化反应实现2,3-二氢-1H-咪唑并[2,1-a]异吲哚-5(9bH)-酮的高对映选择性合成。
Org Lett. 2014 Dec 19;16(24):6366-9. doi: 10.1021/ol5031603. Epub 2014 Dec 3.
6
A general catalytic route to isoindolinones and tetrahydroisoquinolines: application in the synthesis of (±)-crispine A.异吲哚啉酮和四氢异喹啉的通用催化合成路线:在(±)-克里斯平A合成中的应用。
Org Lett. 2014 Dec 5;16(23):6068-71. doi: 10.1021/ol502842f. Epub 2014 Nov 13.
7
Synthesis and photochemical isomerization of a propeller-shaped molecular switch.螺旋桨型分子开关的合成及光化学异构化。
Chemistry. 2013 Nov 25;19(48):16204-8. doi: 10.1002/chem.201302879. Epub 2013 Oct 31.
8
Synthesis of polycyclic isoindoline derivatives via tandem Pd-catalyzed coupling, propargyl-allenyl isomerization, [4 + 2] cycloaddition and aromatization reaction.通过串联 Pd 催化偶联、炔丙基-烯丙基异构化、[4+2]环加成和芳构化反应合成多环异吲哚啉衍生物。
J Org Chem. 2012 Nov 16;77(22):10409-15. doi: 10.1021/jo301437k. Epub 2012 Nov 8.
9
Copper-catalyzed C(sp3)-OH cleavage with concomitant C-C coupling: synthesis of 3-substituted isoindolinones.铜催化的C(sp3)-OH裂解与伴随的C-C偶联:3-取代异吲哚啉酮的合成
J Org Chem. 2015 Feb 6;80(3):1506-16. doi: 10.1021/jo502446k. Epub 2015 Jan 23.
10
Synthesis of 1-borylisoindoles via palladium-catalyzed dehydrogenation/C-H borylation of isoindolines.通过钯催化异吲哚啉的脱氢/C-H硼化反应合成1-硼基异吲哚
J Am Chem Soc. 2009 May 6;131(17):6070-1. doi: 10.1021/ja901095h.

引用本文的文献

1
Naturally Occurring Organohalogen Compounds-A Comprehensive Review.天然有机卤代化合物综述。
Prog Chem Org Nat Prod. 2023;121:1-546. doi: 10.1007/978-3-031-26629-4_1.
2
Marine Natural Products from Flora and Fauna of the Western Australian Coast: Taxonomy, Isolation and Biological Activity.澳大利亚西部沿海动植物群中的海洋天然产物:分类学、分离和生物活性。
Molecules. 2023 Feb 2;28(3):1452. doi: 10.3390/molecules28031452.
3
Exploring Chemical Diversity of Sponges as a Source of Novel Lead Compounds in Drug Discovery.探索海绵的化学多样性,作为药物发现中新型先导化合物的来源。
Mar Drugs. 2021 Nov 26;19(12):667. doi: 10.3390/md19120667.
4
Toward Structural Correctness: Aquatolide and the Importance of 1D Proton NMR FID Archiving.迈向结构正确性:水黄皮素与一维质子核磁共振自由感应衰减信号存档的重要性。
J Org Chem. 2016 Feb 5;81(3):878-89. doi: 10.1021/acs.joc.5b02456. Epub 2016 Jan 26.