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连续环加成/S(N)Ar/还原/环化/氧化序列:铜催化的稠合氮杂环多组分合成

Consecutive Cycloaddition/S(N)Ar/Reduction/Cyclization/Oxidation Sequences: A Copper-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Fused N-Heterocycles.

作者信息

Jia Feng-Cheng, Xu Cheng, Zhou Zhi-Wen, Cai Qun, Li Deng-Kui, Wu An-Xin

机构信息

‡State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2015 Jun 5;17(11):2820-3. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01242. Epub 2015 May 21.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b01242
PMID:25996444
Abstract

A highly efficient multicomponent domino protocol has been developed for the synthesis of 5-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-c]quinazolines from simple and readily available (E)-1-bromo-2-(2-nitrovinyl)benzenes, aldehydes, and sodium azide. This elegant domino process involved consecutive [3 + 2] cycloaddition, copper-catalyzed S(N)Ar, reduction, cyclization, and oxidation sequences. Notably, sodium azide acted as a dual nitrogen source in the construction of this novel fused N-heterocycle.

摘要

已经开发出一种高效的多组分多米诺骨牌协议,用于从简单且易于获得的(E)-1-溴-2-(2-硝基乙烯基)苯、醛和叠氮化钠合成5-苯基-[1,2,3]三唑并[1,5-c]喹唑啉。这种优雅的多米诺过程涉及连续的[3 + 2]环加成、铜催化的S(N)Ar、还原、环化和氧化序列。值得注意的是,叠氮化钠在构建这种新型稠合N-杂环中充当双氮源。

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