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亚甲基吲哚酮与N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯用于构建双螺氧化吲哚和螺氮杂环丙烷氧化吲哚的前所未有的碱促进多米诺反应。

An unprecedented base-promoted domino reaction of methyleneindolinones and N-tosyloxycarbamates for the construction of bispirooxindoles and spiroaziridine oxindoles.

作者信息

Wang Qi-Lin, Cai Tian, Zhou Jing, Tian Fang, Xu Xiao-Ying, Wang Li-Xin

机构信息

Key Laboratory of Asymmetric Synthesis and Chirotechnology of Sichuan Province, Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2015 Jul 7;51(53):10726-9. doi: 10.1039/c5cc03793j.

Abstract

An efficient and unprecedented domino reaction of methyleneindolinones and N-tosyloxycarbamates has been developed to afford structurally complex and diverse bispirooxindoles in excellent yields (up to 98%) and spiroaziridine oxindoles in moderate to good yields (55-91%). Moreover, this protocol could also provide the unsymmetrical bispirooxindoles and various fused spirocyclic pyrrolidines in excellent yields.

摘要

已开发出一种高效且前所未有的亚甲基吲哚酮与N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯的多米诺反应,以优异的产率(高达98%)得到结构复杂多样的双螺氧化吲哚,并以中等至良好的产率(55-91%)得到螺氮杂环丙烷氧化吲哚。此外,该方法还能以优异的产率提供不对称双螺氧化吲哚和各种稠合螺环吡咯烷。

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