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通过铜介导的自由基/自由基交叉偶联实现sp(3)杂化碳中心的直接偕二氟亚甲基化以构建CH2-CF2连接。

Direct gem-difluoromethylenation of sp(3)-hybridized carbon center through copper-mediated radical/radical cross-coupling for the construction of a CH2-CF2 linkage.

作者信息

Jiang Haizhen, Xu Minjun, Lu Wenjun, Tian Wenfeng, Wan Wen, Chen Yunrong, Deng Hongmei, Wu Shaoxiong, Hao Jian

机构信息

Department of Chemistry, Shanghai University, Shanghai, 200444, P. R. China.

Laboratory for Microstructures, Shanghai University, Shanghai, 200444, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2015 Nov 11;51(87):15756-9. doi: 10.1039/c5cc05677b.

Abstract

Efficient direct gem-difluoromethylenation of an sp(3)-hybridized carbon center in benzyl bromides using benzo-1,3-azolic (oxa-, thia- or aza-) difluoromethyl bromides for construction of a CH2-CF2 linkage has been developed through radical/radical C-C cross-coupling via two separate single electron transfer processes (SET) under the promotion of different copper sources.

摘要

在不同铜源的促进下,通过两个独立的单电子转移过程(SET)进行自由基/自由基C-C交叉偶联,利用苯并-1,3-唑类(氧杂-、硫杂-或氮杂-)二氟甲基溴化物,实现了苄基溴中sp(3)杂化碳中心的高效直接偕二氟甲基化,用于构建CH2-CF2键。

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