• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

通过碱促进的α-烷基化/串联环化反应便捷地一锅合成吲哚并[3,2-]异喹啉。

Expedient one-pot synthesis of indolo[3,2-]isoquinolines via a base-promoted -alkylation/tandem cyclization.

作者信息

Nguyen Huy H, Fettinger James C, Haddadin Makhluf J, Kurth Mark J

机构信息

Department of Chemistry, University of California, One Shields Avenue, Davis, California 95616, United States.

Department of Chemistry, American University of Beirut, Beirut, 1107 2020 Lebanon.

出版信息

Tetrahedron Lett. 2015 Sep 30;56(40):5429-5433. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.08.006.

DOI:10.1016/j.tetlet.2015.08.006
PMID:26366017
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4564870/
Abstract

A transition metal-free, one-pot protocol has been developed for the synthesis of 11-indolo[3,2-]isoquinolin-5-amines via the atom economical annulation of ethyl (2-cyanophenyl)carbamates and 2-cyanobenzyl bromides. This method proceeds via sequential -alkylation and base-promoted cyclization. Optimization data, substrate scope, mechanistic insights, and photoluminescence properties are discussed.

摘要

已开发出一种无过渡金属的一锅法协议，用于通过（2-氰基苯基）氨基甲酸乙酯和2-氰基苄基溴的原子经济性环化反应合成11-吲哚并[3,2-]异喹啉-5-胺。该方法通过顺序的α-烷基化和碱促进的环化反应进行。讨论了优化数据、底物范围、机理见解和光致发光性质。

相似文献

1
Expedient one-pot synthesis of indolo[3,2-]isoquinolines via a base-promoted -alkylation/tandem cyclization.通过碱促进的α-烷基化/串联环化反应便捷地一锅合成吲哚并[3,2-]异喹啉。
Tetrahedron Lett. 2015 Sep 30;56(40):5429-5433. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.08.006.
2
Visible-light-promoted organic-dye-catalyzed sulfonylation/cyclization to access indolo[2,1-]isoquinoline derivatives.可见光促进的有机染料催化的磺酰化/环化反应合成吲哚并[2,1-]异喹啉衍生物
Org Biomol Chem. 2023 Oct 18;21(40):8152-8161. doi: 10.1039/d3ob01289a.
3
Synthesis of Benzimidazo[2,1-]isoquinoline and Indolo[2,1-]isoquinoline Derivatives via Copper-Catalyzed Silylation/Methylation of 2-Arylindoles and 2-Arylbenzimidazoles.通过铜催化 2-芳基吲哚和 2-芳基苯并咪唑的硅烷化/甲基化反应合成苯并咪唑并[2,1-α]异喹啉和吲哚并[2,1-α]异喹啉衍生物。
J Org Chem. 2022 Jul 15;87(14):9056-9068. doi: 10.1021/acs.joc.2c00735. Epub 2022 Jun 27.
4
Ruthenium(II)-Catalyzed Indolo[2,1-a]isoquinolines Synthesis by Tandem C-H Allylation and Oxidative Cyclization of 2-Phenylindoles with Allyl Carbonates.钌（II）催化的 2-苯基吲哚与烯丙基碳酸酯的 C-H 烯丙基化串联氧化环化合成吲唑并[2,1-a]异喹啉。
Org Lett. 2017 May 5;19(9):2258-2261. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00762. Epub 2017 Apr 17.
5
One-Pot Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines and Isoquinolino[3,4-b]quinoxalines via Tandem Cyclization Strategies.通过串联环化策略一锅法合成苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉和异喹啉并[3,4-b]喹喔啉
J Org Chem. 2016 May 6;81(9):3924-8. doi: 10.1021/acs.joc.6b00338. Epub 2016 Apr 12.
6
Cascade cyclization for the synthesis of indolo[2,1-α]isoquinoline derivatives visible-light-induced halogen-atom-transfer (XAT) and hydrogen-atom-transfer (HAT).级联环化合成吲哚并[2,1-α]异喹啉衍生物 可见光诱导的卤原子转移 (XAT) 和氢原子转移 (HAT)。
Org Biomol Chem. 2022 Feb 23;20(8):1731-1737. doi: 10.1039/d1ob02480a.
7
Rh(III)-Catalyzed Denitrogenative [4+2] Annulation of Benzamides and 3-Diazoindolin-2-imines: Expedient Access to Indolo[2,3-c] isoquinolin-5-ones.Rh(III)-催化的苯甲酰胺和 3-重氮吲哚啉-2-亚胺的脱氮[4+2]环化反应：吲哚并[2,3-c]异喹啉-5-酮的便捷合成途径。
Chem Asian J. 2020 Apr 1;15(7):1052-1056. doi: 10.1002/asia.202000096. Epub 2020 Mar 12.
8
Visible-light-promoted decarboxylative radical cascade cyclization to acylated benzimidazo/indolo[2,1-]isoquinolin-6(5)-ones in water.可见光促进的脱羧自由基串联环化反应在水中合成酰化苯并咪唑/吲哚并[2,1-]异喹啉-6(5)-酮
RSC Adv. 2022 Jul 7;12(31):19736-19740. doi: 10.1039/d2ra03467k. eCollection 2022 Jul 6.
9
A one-pot azido reductive tandem mono-N-alkylation employing dialkylboron triflates: online ESI-MS mechanistic investigation.一锅法叠氮还原串联单 N-烷基化反应采用二烷基硼酸三氟甲磺酸酯：在线 ESI-MS 机理研究。
J Org Chem. 2011 Sep 2;76(17):7017-26. doi: 10.1021/jo200931m. Epub 2011 Aug 4.
10
Platinum-catalyzed, one-pot tandem synthesis of indoles and isoquinolines via sequential rearrangement of amides and aminocyclization.铂催化一锅串联酰胺重排和氨基环化反应合成吲哚和异喹啉。
J Org Chem. 2010 Nov 19;75(22):7615-25. doi: 10.1021/jo101347f. Epub 2010 Oct 21.

引用本文的文献

1
Two Annulated Azaheterocyclic Cores Readily Available from a Single Tetrahydroisoquinolonic Castagnoli-Cushman Precursor.两个可用自单个四氢异喹啉 Castagnoli-Cushman 前体的环状杂氮杂环核心。
Molecules. 2020 Apr 28;25(9):2049. doi: 10.3390/molecules25092049.
2
Rational approaches for the design of various GABA modulators and their clinical progression.各种 GABA 调节剂的设计及临床进展的合理方法。
Mol Divers. 2021 Feb;25(1):551-601. doi: 10.1007/s11030-020-10068-4. Epub 2020 Mar 13.
3
An efficient solvent-free synthesis of 2-(alkylamino)-2-oxo-1-arylethyl-6,12-dioxo-6,12-dihydroindolo[1,2-b]isoquinoline-11-carboxylate derivatives via four-component reaction.

本文引用的文献

1
Facile one-pot assembly of imidazotriazolobenzodiazepines via indium(III)-catalyzed multicomponent reactions.通过铟（III）催化的多组分反应，轻松一锅法组装咪唑并三氮唑苯并二氮杂*。
Org Lett. 2013 Sep 6;15(17):4492-5. doi: 10.1021/ol402045h. Epub 2013 Aug 20.
2
Microwave-assisted synthesis of 3-nitroindoles from N-aryl enamines via intramolecular arene-alkene coupling.微波辅助 N-芳基烯胺通过分子内环芳基-烯烃偶联反应合成 3-硝基吲哚。
Org Lett. 2013 Jan 18;15(2):362-5. doi: 10.1021/ol303314x. Epub 2012 Dec 26.
3
Antibacterial and antifungal activities of neocryptolepine, biscryptolepine and cryptoquindoline, alkaloids isolated from Cryptolepis sanguinolenta.
通过四组分反应，高效无溶剂合成 2-(烷基氨基)-2-氧代-1-芳基乙基-6,12-二氧代-6,12-二氢吲哚[1,2-b]异喹啉-11-羧酸酯衍生物。
Mol Divers. 2019 Nov;23(4):1011-1018. doi: 10.1007/s11030-018-09911-6. Epub 2019 Jan 5.
从血水草中分离得到的新血根碱、双血根碱和隐血根碱的抗菌和抗真菌活性。
Phytomedicine. 1998 May;5(3):209-14. doi: 10.1016/S0944-7113(98)80030-5.
4
Multicomponent assembly of highly substituted indoles by dual palladium-catalyzed coupling reactions.多组分钯催化偶联反应构建高取代吲哚。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Oct 15;51(42):10588-91. doi: 10.1002/anie.201204633. Epub 2012 Sep 24.
5
A one-pot-three-step route to triazolotriazepinoindazolones from oxazolino-2H-indazoles.唑啉并-2H-吲唑一锅三步法制备三唑并三氮唑并吲哚酮。
Org Lett. 2012 Aug 3;14(15):3870-3. doi: 10.1021/ol3015804. Epub 2012 Jul 23.
6
One-pot, two-step cascade synthesis of quinazolinotriazolobenzodiazepines.一锅两步级联合成喹唑啉并三氮唑苯并二氮杂卓。
Org Lett. 2012 Jul 20;14(14):3732-5. doi: 10.1021/ol301592z. Epub 2012 Jun 29.
7
Synthesis and antimalarial evaluation of novel isocryptolepine derivatives.新型异卡波肼衍生物的合成及抗疟活性评价。
Bioorg Med Chem. 2011 Dec 15;19(24):7519-25. doi: 10.1016/j.bmc.2011.10.037. Epub 2011 Oct 20.
8
Efficient syntheses of the unknown quinolino[2,3-c]cinnolines; synthesis of neocryptolepines.高效合成未知的喹啉[2,3-c]咔啉；新隐丹参酮的合成。
Org Lett. 2010 Dec 3;12(23):5502-5. doi: 10.1021/ol102376a. Epub 2010 Nov 10.
9
Applications of multicomponent reactions to the synthesis of diverse heterocyclic scaffolds.多组分反应在合成多样杂环骨架中的应用。
Chemistry. 2009;15(6):1300-8. doi: 10.1002/chem.200802140.
10
Multi-component syntheses of heterocycles by transition-metal catalysis.过渡金属催化的杂环多组分合成。
Chem Soc Rev. 2007 Jul;36(7):1095-108. doi: 10.1039/b608235c. Epub 2007 Feb 19.