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串联交叉烯炔复分解反应(CEYM)-分子内狄尔斯-阿尔德反应(IMDAR)。一种构建线性双环骨架的简便方法。

Tandem cross enyne metathesis (CEYM)-intramolecular Diels-Alder reaction (IMDAR). An easy entry to linear bicyclic scaffolds.

作者信息

Miró Javier, Sánchez-Roselló María, Sanz Álvaro, Rabasa Fernando, Del Pozo Carlos, Fustero Santos

机构信息

Departamento de Química Orgánica, Universidad de Valencia, E-46100 Burjassot, Spain.

Departamento de Química Orgánica, Universidad de Valencia, E-46100 Burjassot, Spain ; Laboratorio de Moléculas Orgánicas, Centro de Investigación Príncipe Felipe, E-46012 Valencia, Spain.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2015 Aug 25;11:1486-93. doi: 10.3762/bjoc.11.161. eCollection 2015.

DOI:10.3762/bjoc.11.161
PMID:26425205
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4578421/
Abstract

A new tandem cross enyne metathesis (CEYM)-intramolecular Diels-Alder reaction (IMDAR) has been carried out. It involves conjugated ketones, esters or amides bearing a remote olefin and aromatic alkynes as the starting materials. The overall process enables the preparation of a small family of linear bicyclic scaffolds in a very simple manner with moderate to good levels of diastereoselectivity. This methodology constitutes one of the few examples that employ olefins differently than ethylene in tandem CEYM-IMDAR protocols.

摘要

已经进行了一种新的串联交叉烯炔复分解反应(CEYM)-分子内狄尔斯-阿尔德反应(IMDAR)。该反应以带有远程烯烃的共轭酮、酯或酰胺以及芳族炔烃作为起始原料。整个过程能够以非常简单的方式制备一小类线性双环骨架,具有中等至良好的非对映选择性水平。这种方法是串联CEYM-IMDAR方案中少数几个使用不同于乙烯的烯烃的例子之一。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/e426/4578421/1ff2b6362ae8/Beilstein_J_Org_Chem-11-1486-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/e426/4578421/1ff2b6362ae8/Beilstein_J_Org_Chem-11-1486-g004.jpg
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