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具有带负电荷寡糖的明确糖聚合物的无保护基团合成

Protecting-Group-Free Synthesis of Well-Defined Glycopolymers Featuring Negatively Charged Oligosaccharides.

作者信息

Albertin Luca

机构信息

Laboratoire de Chimie et Biologie des Métaux, UMR 5249-Université Grenoble Alpes, CEA, CNRS, 17 rue des Martyrs, 38054, Grenoble, France.

出版信息

Methods Mol Biol. 2016;1367:13-28. doi: 10.1007/978-1-4939-3130-9_2.

DOI:10.1007/978-1-4939-3130-9_2
PMID:26537461
Abstract

Control of the macromolecular architecture is essential to enable sophisticated functions for glycopolymers and to allow a precise correlation between these functions and the polymer structure. A number of biologically important ligands are negatively charged oligosaccharides that are difficult to manipulate in organic solvent and that are hardly amenable to protection/deprotection strategies. RAFT polymerization is a simple and robust technique that enables the synthesis of well-defined glycopolymers directly in aqueous solution and starting from unprotected vinyl glycomonomers. Here I describe how RAFT polymerization can be combined with reductive amination to transform negatively charged oligosaccharides having 5-20 monosaccharide units into well-defined glycopolymers directly in water and without the need to resort to protecting-group chemistry.

摘要

对大分子结构的控制对于使糖聚合物实现复杂功能并使这些功能与聚合物结构之间建立精确关联至关重要。许多具有生物学重要性的配体是带负电荷的寡糖,它们在有机溶剂中难以操作,并且几乎不适合采用保护/脱保护策略。可逆加成-断裂链转移(RAFT)聚合是一种简单而强大的技术,它能够直接在水溶液中且从未受保护的乙烯基糖单体开始合成结构明确的糖聚合物。在此,我描述了如何将RAFT聚合与还原胺化相结合,以直接在水中将具有5至20个单糖单元的带负电荷寡糖转化为结构明确的糖聚合物,而无需借助保护基化学方法。

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