• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过耦合催化循环将伯胺无金属氧化为腈

Metal-Free Oxidation of Primary Amines to Nitriles through Coupled Catalytic Cycles.

作者信息

Lambert Kyle M, Bobbitt James M, Eldirany Sherif A, Kissane Liam E, Sheridan Rose K, Stempel Zachary D, Sternberg Francis H, Bailey William F

机构信息

Department of Chemistry, University of Connecticut, 55 North Eagleville Rd, Storrs, CT, 06269-3060, USA.

出版信息

Chemistry. 2016 Apr 4;22(15):5156-9. doi: 10.1002/chem.201600549. Epub 2016 Feb 22.

DOI:10.1002/chem.201600549
PMID:26868873
Abstract

Synergism among several intertwined catalytic cycles allows for selective, room temperature oxidation of primary amines to the corresponding nitriles in 85-98% isolated yield. This metal-free, scalable, operationally simple method employs a catalytic quantity of 4-acetamido-TEMPO (ACT; TEMPO=2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxide) radical and the inexpensive, environmentally benign triple salt oxone as the terminal oxidant under mild conditions. Simple filtration of the reaction mixture through silica gel affords pure nitrile products.

摘要

几个相互交织的催化循环之间的协同作用使得伯胺能够在室温下选择性氧化为相应的腈,分离产率为85 - 98%。这种无金属、可扩展且操作简单的方法在温和条件下使用催化量的4-乙酰氨基-TEMPO(ACT;TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物)自由基和廉价、环境友好的三盐过氧单硫酸钾作为终端氧化剂。通过硅胶对反应混合物进行简单过滤即可得到纯腈产物。

相似文献

1
Metal-Free Oxidation of Primary Amines to Nitriles through Coupled Catalytic Cycles.通过耦合催化循环将伯胺无金属氧化为腈
Chemistry. 2016 Apr 4;22(15):5156-9. doi: 10.1002/chem.201600549. Epub 2016 Feb 22.
2
Facile oxidation of primary amines to nitriles using an oxoammonium salt.使用氧鎓盐将伯胺轻松氧化为腈。
Org Lett. 2014 Dec 19;16(24):6484-7. doi: 10.1021/ol503345h. Epub 2014 Dec 11.
3
"Nanorust"-catalyzed benign oxidation of amines for selective synthesis of nitriles.“纳米锈”催化胺的良性氧化用于腈的选择性合成。
ChemSusChem. 2015 Jan;8(1):92-6. doi: 10.1002/cssc.201402613. Epub 2014 Oct 24.
4
Reductive and catalytic monoalkylation of primary amines using nitriles as an alkylating reagent.使用腈作为烷基化试剂对伯胺进行还原催化单烷基化反应。
Org Lett. 2004 Dec 23;6(26):4977-80. doi: 10.1021/ol047871o.
5
Metal/Non-Metal Catalyzed Activation of Organic Nitriles.金属/非金属催化的有机腈的活化。
Chem Rec. 2022 Dec;22(12):e202200192. doi: 10.1002/tcr.202200192. Epub 2022 Sep 20.
6
Azobisisobutyronitrile initiated aerobic oxidative transformation of amines: coupling of primary amines and cyanation of tertiary amines.偶氮二异丁腈引发的胺类的有氧氧化转化:伯胺偶联和叔胺的氰化反应。
Org Lett. 2012 Nov 16;14(22):5692-5. doi: 10.1021/ol302708r. Epub 2012 Oct 29.
7
Aerobic Oxidative Conversion of Aromatic Aldehydes to Nitriles Using a Nitroxyl/NOx Catalyst System.使用硝酰基/氮氧化物催化剂体系将芳香醛有氧氧化转化为腈
J Org Chem. 2015 Nov 20;80(22):11624-8. doi: 10.1021/acs.joc.5b02333. Epub 2015 Nov 6.
8
A general and environmentally benign catalytic reduction of nitriles to primary amines.一种将腈催化还原为伯胺的通用且环境友好的方法。
Chemistry. 2008;14(31):9491-4. doi: 10.1002/chem.200801600.
9
Selective synthesis of secondary amines from nitriles using Pt nanowires as a catalyst.以铂纳米线为催化剂从腈类化合物中选择性合成仲胺。
Chem Commun (Camb). 2014 Apr 4;50(26):3512-5. doi: 10.1039/c3cc48596j. Epub 2014 Feb 21.
10
Transition-metal-free oxidative coupling reactions for the formation of C-C and C-N bonds mediated by TEMPO and its derivatives.由TEMPO及其衍生物介导的用于形成C-C键和C-N键的无过渡金属氧化偶联反应。
Chimia (Aarau). 2012;66(6):413-7. doi: 10.2533/chimia.2012.413.

引用本文的文献

1
Waste to Wealth: Electrochemical Innovations in Hydrogen Production From Industrial Wastewater.变废为宝:工业废水制氢中的电化学创新
Glob Chall. 2025 Apr 25;9(6):2500043. doi: 10.1002/gch2.202500043. eCollection 2025 Jun.
2
Chemoselective Oxidation of Alcohols in the Presence of Amines Using an Oxoammonium Salt.在胺存在的情况下使用氧鎓盐对醇进行化学选择性氧化。
Tetrahedron. 2023 Jan 26;131. doi: 10.1016/j.tet.2022.133226. Epub 2022 Dec 17.
3
The stable "F-SO " donor provides a mild and efficient approach to nitriles and amides.
稳定的“F-SO ”供体为腈类和酰胺类化合物提供了一种温和且高效的合成方法。
RSC Adv. 2022 Nov 18;12(51):33064-33068. doi: 10.1039/d2ra05890a. eCollection 2022 Nov 15.
4
Direct enantioseparation of axially chiral 1,1'-biaryl-2,2'-diols using amidine-based resolving agents.使用基于脒的拆分剂直接对轴向手性1,1'-联芳基-2,2'-二醇进行对映体拆分。
RSC Adv. 2021 May 19;11(30):18162-18170. doi: 10.1039/d1ra03546k.
5
Efficient photocatalytic hydrogen peroxide generation coupled with selective benzylamine oxidation over defective ZrS nanobelts.缺陷型 ZrS 纳米带高效光催化生成过氧化氢并选择性氧化苄胺。
Nat Commun. 2021 Apr 1;12(1):2039. doi: 10.1038/s41467-021-22394-8.
6
Aerobic Oxidation of Benzylic Carbons Using a Guanidine Base.使用胍碱对苄基碳进行有氧氧化
ACS Omega. 2019 Oct 15;4(18):17934-17938. doi: 10.1021/acsomega.9b03064. eCollection 2019 Oct 29.