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α-碳酰胺基硫醚作为可见光光氧化还原催化合成α,α-二取代胺的 N-碳酰胺亚胺前体。

α-Carbamoylsulfides as N-Carbamoylimine Precursors in the Visible Light Photoredox-Catalyzed Synthesis of α,α-Disubstituted Amines.

机构信息

Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS UPR 2301, Université Paris-Sud, Université Paris-Saclay , 1, Avenue de la Terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette Cedex, France.

PPSM, ENS Cachan, CNRS, Université Paris-Saclay , 94235 Cachan, France.

出版信息

Org Lett. 2016 Mar 18;18(6):1478-81. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00442. Epub 2016 Mar 7.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b00442
PMID:26950249
Abstract

A general and practical photoredox-promoted addition of nucleophiles to N-acylimines generated in situ from α-amidosulfides using Ru(bpy)3(PF6)2 as the photocatalyst is reported. The broad scope of the reaction toward various nucleophiles and amidosulfide derivatives was explored. This novel protocol provides a rapid, mild, and efficient access to valuable α,α-disubstituted amines in respectable yields.

摘要

本文报道了一种通用且实用的光氧化还原促进的亲核试剂与α-氨磺酰基酰胺原位生成的 N-酰亚胺的加成反应,使用 Ru(bpy)3(PF6)2 作为光催化剂。该反应对各种亲核试剂和氨磺酰基衍生物具有广泛的适用范围。该新方法提供了一种快速、温和、高效的方法,以较高的收率获得有价值的α,α-二取代的胺。

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