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通过芳基炔和 2-氨基喹喔啉的形式[3 + 2]环加成合成咔唑醌。

Synthesis of Carbazolequinones by Formal [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and 2-Aminoquinones.

机构信息

School of Pharmaceutical Sciences and Innovative Drug Research Centre, Chongqing University , 55 Daxuecheng South Road, Shapingba, Chongqing 401331, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2016 May 20;18(10):2499-502. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01090. Epub 2016 May 5.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b01090
PMID:27149368
Abstract

A formal cycloaddition reaction for the synthesis of biologically and pharmaceutically important carbazolequinones via the annulation of aminoquinones with arynes has been developed. This practical and metal-free cascade reaction proceeds through successive C-C/C-N bond formations. Moreover, this novel method has been utilized for the concise synthesis of bioactive murrayaquinone A and koeniginequinone B and their analogues.

摘要

通过芳基炔与氨基喹啉的环加成反应，开发了一种用于合成具有生物和药物重要性的咔唑醌的正规环加成反应。该实用且无金属的级联反应通过连续的 C-C/C-N 键形成进行。此外，该新方法已用于生物活性的 murrayaquinone A 和 koeniginequinone B 及其类似物的简洁合成。

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