• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过铬催化对映选择性合成季立体中心。

Enantioselective Synthesis of Quaternary Stereocenters via Chromium Catalysis.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences , 345 Lingling Road, Shanghai 200032, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2016 Oct 7;18(19):5094-5097. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02540. Epub 2016 Sep 13.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b02540
PMID:27619630
Abstract

Asymmetric allylation of aldehydes with γ-disubstituted allyl halides has been achieved in the presence of a sulfonamide/oxazoline chromium complex. A variety of synthetically useful α-homoallylic alcohols with two consecutive stereogenic centers, including one quaternary carbon, can be accessed in a highly diastereoselective and enantioselective manner.

摘要

在磺酰胺/恶唑啉铬配合物的存在下,实现了γ-取代烯丙基卤代物与醛的不对称烯丙基化反应。通过这种方法,可以高非对映选择性和对映选择性地获得多种具有两个连续手性中心的合成有用的α-高烯丙基醇,包括一个季碳原子。

相似文献

1
Enantioselective Synthesis of Quaternary Stereocenters via Chromium Catalysis.通过铬催化对映选择性合成季立体中心。
Org Lett. 2016 Oct 7;18(19):5094-5097. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02540. Epub 2016 Sep 13.
2
Stereoselective construction of quaternary carbon stereocenters via a semipinacol rearrangement strategy.通过半频哪醇重排策略构建季碳立体中心的立体选择性方法。
Acc Chem Res. 2011 Nov 15;44(11):1207-22. doi: 10.1021/ar200082p. Epub 2011 Jul 6.
3
Barbier-type anti-Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Trimethylsilyl, Fluorinated Methyl, Phenylthio Homoallylic Alcohols.β-三甲基硅基、氟化甲基、苯硫基高烯丙醇的巴比尔型反非对映和对映选择性合成。
Sci Rep. 2017 Jul 7;7(1):4873. doi: 10.1038/s41598-017-04986-x.
4
Copper(I)-catalyzed enantioselective synthesis of α-chiral linear or carbocyclic (E)-(γ-alkoxyallyl)boronates.铜(I)催化的 α-手性直链或碳环(E)-(γ-烷氧基烯丙基)硼酸盐的对映选择性合成。
J Am Chem Soc. 2014 Nov 26;136(47):16515-21. doi: 10.1021/ja506284w. Epub 2014 Nov 14.
5
Highly diastereoselective construction of acyclic systems with two adjacent quaternary stereocenters by allylation of ketones.通过酮的烯丙基化反应高非对映选择性构建具有两个相邻季碳中心的非环体系。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Jul 16;51(29):7263-6. doi: 10.1002/anie.201202808. Epub 2012 Jun 8.
6
Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic Alkylation of Prochiral α,α-Disubstituted Aldehyde Enolates for the Construction of Acyclic Quaternary Stereogenic Centers.手性铑催化前手性 α,α-二取代醛烯醇化物的对映选择性烯丙基烷基化反应构建非环季碳手性中心。
J Am Chem Soc. 2016 Nov 30;138(47):15303-15306. doi: 10.1021/jacs.6b10099. Epub 2016 Nov 18.
7
Catalytic asymmetric allylation of ketones and a tandem asymmetric allylation/diastereoselective epoxidation of cyclic enones.酮的催化不对称烯丙基化反应以及环状烯酮的串联不对称烯丙基化/非对映选择性环氧化反应。
J Am Chem Soc. 2004 Oct 6;126(39):12580-5. doi: 10.1021/ja047758t.
8
Ni-Catalyzed Regio- and Enantioselective Homoallylic Coupling: Synthesis of Chiral Branched 1,5-Dienes Featuring a Quaternary Stereogenic Center and Mechanistic Analysis.镍催化的区域和对映选择性高烯丙基偶联:具有季碳立体中心的手性支链1,5-二烯的合成及机理分析
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Dec 11;62(50):e202314865. doi: 10.1002/anie.202314865. Epub 2023 Nov 16.
9
Catalytic Asymmetric Synthesis of Vicinal Quaternary Stereocenters Enabled by Alkylation of α,α-Disubstituted Aldehydes with 3-Bromooxindoles.通过α,α-二取代醛与3-溴氧化吲哚的烷基化反应实现邻位季碳立体中心的催化不对称合成
Org Lett. 2024 Apr 19;26(15):3086-3090. doi: 10.1021/acs.orglett.4c00700. Epub 2024 Apr 9.
10
The domino multicomponent allylation reaction for the stereoselective synthesis of homoallylic alcohols.用于立体选择性合成高烯丙醇的多米诺多组分烯丙基化反应。
Acc Chem Res. 2009 Feb 17;42(2):367-78. doi: 10.1021/ar800170y.

引用本文的文献

1
One out of Four: Kinetic Resolution of Stereoisomeric Mixtures of Secondary Alcohols with a Quaternary Carbon Atom in the β-Position by Cu-H-Catalyzed Enantioselective Silylation.四分之一:通过铜-氢催化的对映选择性硅烷化反应对β位含季碳原子的仲醇立体异构体混合物进行动力学拆分
ACS Org Inorg Au. 2021 Dec 9;2(2):164-168. doi: 10.1021/acsorginorgau.1c00050. eCollection 2022 Apr 6.
2
Bakuchiol - a natural meroterpenoid: structure, isolation, synthesis and functionalization approaches.补骨脂酚——一种天然半萜类化合物:结构、分离、合成及官能团化方法
RSC Adv. 2022 Mar 21;12(14):8815-8832. doi: 10.1039/d1ra08771a. eCollection 2022 Mar 15.
3
Regioselective molybdenum-catalyzed allylic substitution of tertiary allylic electrophiles: methodology development and applications.
区域选择性钼催化叔烯丙基亲电试剂的烯丙基取代反应:方法学发展与应用
Chem Sci. 2020 May 6;11(21):5481-5486. doi: 10.1039/d0sc01763a.
4
Diastereo- and Enantioselective Ruthenium-Catalyzed C-C Coupling of 1-Arylpropynes and Alcohols: Alkynes as Chiral Allylmetal Precursors in Carbonyl -(α-Aryl)allylation.对映选择性和非对映选择性钌催化 1-芳基丙炔与醇的 C-C 偶联反应:炔烃作为手性烯丙基金属前体在羰基-(α-芳基)烯丙基化反应中的应用。
J Am Chem Soc. 2021 Feb 24;143(7):2838-2845. doi: 10.1021/jacs.0c12242. Epub 2021 Feb 8.
5
Diastereo-, Enantio-, and Selective Formation of Secondary Alcohol and Quaternary Carbon Stereocenters by Cu-Catalyzed Additions of B-Substituted Allyl Nucleophiles to Carbonyls.铜催化的 B-取代烯丙基亲核试剂与羰基的加成反应,实现了立体选择性、对映选择性和二级醇及季碳立体中心的形成。
Org Lett. 2020 Dec 4;22(23):9269-9275. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03495. Epub 2020 Nov 18.
6
Sulfonate N-Heterocyclic Carbene-Copper Complexes: Uniquely Effective Catalysts for Enantioselective Synthesis of C-C, C-B, C-H, and C-Si Bonds.磺酸酯 N-杂环卡宾-铜配合物:手性合成 C-C、C-B、C-H 和 C-Si 键的高效独特催化剂。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Nov 23;59(48):21304-21359. doi: 10.1002/anie.202003755. Epub 2020 Aug 26.
7
Synthesis of Homoallylic Alcohols with Acyclic Quaternary Centers through Co -Catalyzed Three-Component C-H Bond Addition to Internally Substituted Dienes and Carbonyls.通过共催化三组分 C-H 键加成到内部取代的二烯和羰基化合物来合成具有非环状季碳原子的偕丙醇。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Sep 2;58(36):12590-12594. doi: 10.1002/anie.201906633. Epub 2019 Aug 1.
8
Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters via Enantioselective Transition Metal Catalysis.通过对映选择性过渡金属催化构建无环季碳立体中心
Chem Rev. 2017 Oct 11;117(19):12564-12580. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00385. Epub 2017 Sep 14.
9
Enantioselective Synthesis of Acyclic α-Quaternary Carboxylic Acid Derivatives through Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation.通过铱催化的烯丙基烷基化反应实现非环 α-季碳羧酸衍生物的对映选择性合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Sep 11;56(38):11545-11548. doi: 10.1002/anie.201707015. Epub 2017 Aug 9.
10
Barbier-type anti-Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Trimethylsilyl, Fluorinated Methyl, Phenylthio Homoallylic Alcohols.β-三甲基硅基、氟化甲基、苯硫基高烯丙醇的巴比尔型反非对映和对映选择性合成。
Sci Rep. 2017 Jul 7;7(1):4873. doi: 10.1038/s41598-017-04986-x.