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[3 + 2]-环丙烷化丙炔基砜盐:含甲硫基的氢吲哚-5-酮的合成。

[3 + 2]-Annulation of Prop-2-ynylsulfonium Salts: Access to Hydroindol-5-ones Containing a Methylthio Group.

机构信息

State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University , Tianjin 30071, China.

Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering (Tianjin) , Tianjin 30071, China.

出版信息

Org Lett. 2017 Jan 20;19(2):412-415. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03667. Epub 2016 Dec 29.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b03667
PMID:28032771
Abstract

An unprecedented [3 + 2]-annulation of prop-2-ynylsulfonium salts and p-quinamines was developed, affording a series of hydroindol-5-ones with a methylthio group in moderate to good yields under mild conditions. In this reaction, the prop-2-ynylsulfonium salt acts as a novel C synthon and sulfide does not serve as a leaving group, which provides facile access to organosulfur compouds.

摘要

发展了一种前所未有的[3+2]环化反应,即丙炔基砜盐和对醌亚胺的环化反应,在温和条件下以中等至良好的收率得到了一系列带有甲基硫基的氢吲哚-5-酮。在这个反应中,丙炔基砜盐充当了一种新型的 C 合成子,而硫化物不作为离去基团,这为有机硫化合物的合成提供了便利途径。

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