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[3 + 2]-环化反应:二氟烯烃和吡啶叶立德的环化反应:构建官能化 2-氟吲哚嗪的方法。

[3 + 2]-Annulation of -Difluoroalkenes and Pyridinium Ylides: Access to Functionalized 2-Fluoroindolizines.

机构信息

Advanced Research Institute and Department of Chemistry, Taizhou University, 1139 Shifu Avenue, Taizhou 318000, P.R. China.

出版信息

J Org Chem. 2021 Mar 19;86(6):4646-4660. doi: 10.1021/acs.joc.0c03041. Epub 2021 Mar 8.

Abstract

A [3 + 2]-annulation of -difluoroalkenes and pyridinium ylides was developed employing ambient air as the sole oxidant in an open-vessel manner, affording a series of multifunctionalized 2-fluoroindolizines in moderate to good yields. In this reaction, -difluoroalkene acts as a C2 synthon and entirely avoids the competitive addition-elimination process, which provides facile access to 2-fluoroindolizines.

摘要

开发了一种在开放容器中以环境空气作为唯一氧化剂的[3+2]环化反应,使 -二氟烯烃和吡啶翁叶立德发生反应,以中等至良好的收率得到一系列多功能化的 2-氟吲哚嗪。在这个反应中,-二氟烯烃充当 C2 合成子,完全避免了竞争的加成-消除过程,这为 2-氟吲哚嗪的制备提供了简便的途径。

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