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金催化的区域选择性[2 + 2 + 2]环加成反应:烯丙基与三嗪的反应。

Gold-Catalyzed Regiodivergent [2 + 2 + 2]-Cycloadditions of Allenes with Triazines.

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials & Technology and School of Pharmaceutical Engineering & Life Science, Changzhou University , Changzhou 213164, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2017 Feb 3;19(3):524-527. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03691. Epub 2017 Jan 12.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b03691
PMID:28079381
Abstract

Gold-catalyzed regiodivergent cycloadditions of functionalized allenes with 1,3,5-triazines, providing diverse N-heterocycles in moderate to excellent yields under mild reaction conditions, are reported. Importantly, different types of allenes exhibit distinct selectivity and reactivity for the reactions. Mechanistic investigations reveal that all of the cycloadditions proceed through a stepwise [2 + 2 + 2]-cycloaddition process.

摘要

报道了金催化的官能化丙二烯与 1,3,5-三嗪的区域选择性环加成反应,在温和的反应条件下以中等至优异的收率得到了多种 N-杂环化合物。重要的是,不同类型的丙二烯对反应表现出不同的选择性和反应活性。机理研究表明,所有的环加成反应都是通过逐步的[2 + 2 + 2]-环加成过程进行的。

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