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通过甲亚胺叶立德途径实现哌啶的直接N-H/α,α,β,β-C(sp)-H官能化:含3-取代氧化吲哚的螺环氧化吲哚的合成。

Direct N-H/α,α,β,β-C(sp)-H functionalization of piperidine via an azomethine ylide route: synthesis of spirooxindoles bearing 3-substituted oxindoles.

作者信息

Du Yanlong, Yu Aimin, Jia Jiru, Zhang Youquan, Meng Xiangtai

机构信息

Tianjin Key Laboratory of Organic Solar Cells and Photochemical Conversion, School of Chemistry & Chemical Engineering Tianjin University of Technology, Tianjin 300384, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2017 Jan 31;53(10):1684-1687. doi: 10.1039/c6cc08996h.

Abstract

A protocol for the direct functionalization of N-H/α,α,β,β-C(sp)-H of piperidine without any metal or external oxidants is reported. This reaction is promoted by 4-(trifluoromethyl)benzoic acid via an azomethine ylide intermediate. This is a simple method for the synthesis of spirooxindoles bearing 3-substituted oxindole moieties.

摘要

报道了一种无需任何金属或外部氧化剂即可直接将哌啶的N-H/α,α,β,β-C(sp)-H官能化的方案。该反应由4-(三氟甲基)苯甲酸通过甲亚胺叶立德中间体促进。这是一种合成带有3-取代吲哚酮部分的螺吲哚酮的简单方法。

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