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金催化 N-芳基炔酰胺的氢芳基化反应合成 2-喹啉酮。

Gold-Catalyzed Hydroarylation of N-Aryl Alkynamides for the Synthesis of 2-Quinolinones.

机构信息

Department of Chemistry, DePaul University , 1110 West Belden Avenue, Chicago, Illinois 60614, United States.

出版信息

J Org Chem. 2017 Mar 3;82(5):2558-2569. doi: 10.1021/acs.joc.6b02984. Epub 2017 Feb 15.

DOI:10.1021/acs.joc.6b02984
PMID:28169539
Abstract

A mild method for the synthesis of 2-quinolinones via hydroarylation of N-aryl alkynamides is reported. While traditional methods have relied on the use of strong Brønsted or Lewis acids, this report describes the development of mild reaction conditions that yield 2-quinolinones in good to excellent yield using a commercially available gold catalyst. Substrates bearing a variety of functional groups are presented, with N-substitution proving to be key to the reactivity of several substrates.

摘要

本文报道了一种通过 N-芳基炔酰胺的氢芳基化反应合成 2-喹啉酮的温和方法。虽然传统方法依赖于使用强布朗斯特或路易斯酸,但本报告描述了开发温和反应条件的进展,使用市售的金催化剂以良好至优异的产率得到 2-喹啉酮。呈现了具有各种官能团的底物,其中 N-取代被证明是几种底物反应性的关键。

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