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通过 N-杂环磷酰胺-硫脲与对醌甲叉的 1,6-氢膦酰化反应合成二芳基二氮杂膦酸酯。

Synthesis of Diaryl Diazaphosphonates via 1,6-Hydrophosphonylation of p-Quinone Methides with N-Heterocyclic Phosphine-Thioureas.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Nevada Las Vegas , 4505 South Maryland Parkway, Las Vegas, Nevada 89154-4003, United States.

出版信息

Org Lett. 2017 Feb 17;19(4):958-961. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00261. Epub 2017 Feb 8.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b00261
PMID:28177635
Abstract

A mild, efficient method for the synthesis of diaryl diazaphosphonates via 1,6-hydrophosphonylation/aromatization of p-quinone methides (p-QMs) with N-heterocyclic phosphine-thioureas has been developed. This transformation proceeds without any additive or catalyst under mild reaction conditions and tolerates a wide range of p-QMs. This methodology provides a straightforward access to diaryl phosphonate derivatives in good to excellent yields (up to 99%).

摘要

一种温和、高效的方法,通过 N-杂环磷酰胺-硫脲与 p-苯醌甲叉(p-QMs)的 1,6-氢膦酰化/芳构化反应,合成二芳基二氮杂膦酸盐。该转化在温和的反应条件下无需任何添加剂或催化剂进行,并且耐受广泛的 p-QMs。该方法为合成二芳基磷酸酯衍生物提供了一条直接途径,产率良好至优秀(高达 99%)。

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