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模拟HIV表位的多价糖肽缀合物的合成。

Synthesis of multivalent glycopeptide conjugates that mimic an HIV epitope.

作者信息

Bailey Jennifer K, Nguyen Dung N, Horiya Satoru, Krauss Isaac J

机构信息

Department of Chemistry, Brandeis University, 415 South St. MS 015, Waltham, MA 02454-9110, USA.

出版信息

Tetrahedron. 2016 Oct 6;72(40):6091-6098. doi: 10.1016/j.tet.2016.07.062. Epub 2016 Jul 29.

Abstract

Recently, we reported a directed evolution method which enabled us to discover sequences of glycopeptides that bind with picomolar affinity to HIV antibody 2G12 and are of interest as HIV vaccine candidates. In this manuscript, we describe the syntheses of several of these large (~11-12 kDa) glycopeptides by a combination of fast flow peptide synthesis and click chemistry. We also discuss the optimization of their attachment to carrier protein CRM197, affording antigenic and immunogenic conjugates ready for animal vaccination.

摘要

最近,我们报道了一种定向进化方法,该方法使我们能够发现与HIV抗体2G12具有皮摩尔亲和力结合的糖肽序列,这些序列作为HIV疫苗候选物备受关注。在本论文中,我们描述了通过快速流动肽合成和点击化学相结合的方法合成其中几种大分子量(约11 - 12 kDa)糖肽的过程。我们还讨论了将它们连接到载体蛋白CRM197的优化方法,从而获得可用于动物疫苗接种的抗原性和免疫原性缀合物。

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