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通过 C 标记 dl-蛋氨酸的溶解 DNP NMR 光谱法进行手性识别。

Chiral Recognition by Dissolution DNP NMR Spectroscopy of C-Labeled dl-Methionine.

机构信息

Servei de Ressonància Magnètica Nuclear, Universitat Autònoma de Barcelona , E-08193 Cerdanyola del Vallès, Barcelona, Spain.

Departament de Química, Universitat Autònoma de Barcelona , E-08193 Cerdanyola del Vallès, Barcelona, Spain.

出版信息

Anal Chem. 2017 May 2;89(9):4939-4944. doi: 10.1021/acs.analchem.7b00156. Epub 2017 Apr 21.

DOI:10.1021/acs.analchem.7b00156
PMID:28394124
Abstract

A method based on d-DNP NMR spectroscopy to study chiral recognition is described for the first time. The enantiodifferentiation of a racemic metabolite in a millimolar aqueous solution using a chiral solvating agent was performed. Hyperpolarized C-labeled dl-methionine enantiomers were differently observed with a single-scan C NMR experiment, while the chiral auxiliary at thermal equilibrium remained unobserved. The method developed entails a step forward in the chiral recognition of small molecules by NMR spectroscopy, opening new possibilities in situations where the sensitivity is limited, for example, when a low concentration of analyte is available or when the measurement of an insensitive nucleus, like C, is required. The advantages and current limitations of the method, as well as future perspectives, are discussed.

摘要

首次描述了一种基于 d-DNP NMR 光谱学的手性识别研究方法。使用手性溶剂,在毫摩尔水溶液中对一种外消旋代谢物进行对映体区分。使用单次扫描 C NMR 实验,不同地观察到超极化 C 标记的 dl-蛋氨酸对映体,而热平衡下的手性辅助剂则未被观察到。所开发的方法在 NMR 光谱学中小分子手性识别方面向前迈进了一步,为灵敏度有限的情况(例如,当分析物浓度较低或需要测量像 C 这样不灵敏的核时)开辟了新的可能性。讨论了该方法的优缺点和未来展望。

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