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在40克规模的尼龙-9单体合成中进行无危险生物催化氧化及高效下游处理。

Non-hazardous biocatalytic oxidation in Nylon-9 monomer synthesis on a 40 g scale with efficient downstream processing.

作者信息

Milker Sofia, Fink Michael J, Rudroff Florian, Mihovilovic Marko D

机构信息

Institute of Applied Synthetic Chemistry, Vienna University of Technology, Getreidemarkt 9/163, Vienna, 1060, Austria.

Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Cambridge, Massachusetts.

出版信息

Biotechnol Bioeng. 2017 Aug;114(8):1670-1678. doi: 10.1002/bit.26312. Epub 2017 May 8.

DOI:10.1002/bit.26312
PMID:28409822
Abstract

This paper describes the development of a biocatalytic process on the multi-dozen gram scale for the synthesis of a precursor to Nylon-9, a specialty polyamide. Such materials are growing in demand, but their corresponding monomers are often difficult to synthesize, giving rise to biocatalytic approaches. Here, we implemented cyclopentadecanone monooxygenase as an Escherichia coli whole-cell biocatalyst in a defined medium, together with a substrate feeding-product removal concept, and an optimized downstream processing (DSP). A previously described hazardous peracid-mediated oxidation was thus replaced with a safe and scalable protocol, using aerial oxygen as oxidant, and water as reaction solvent. The engineered process converted 42 g (0.28 mol) starting material ketone to the corresponding lactone with an isolated yield of 70% (33 g), after highly efficient DSP with 95% recovery of the converted material, translating to a volumetric yield of 8 g pure product per liter. Biotechnol. Bioeng. 2017;114: 1670-1678. © 2017 Wiley Periodicals, Inc.

摘要

本文描述了一种用于合成特种聚酰胺尼龙 -9 前体的多克级生物催化工艺的开发。这类材料的需求日益增长,但其相应的单体通常难以合成,这促使了生物催化方法的产生。在此,我们将环十五烷酮单加氧酶作为大肠杆菌全细胞生物催化剂,应用于特定培养基中,并结合底物进料 - 产物去除概念以及优化的下游加工(DSP)。因此,先前描述的危险的过酸介导氧化被一种安全且可扩展的方案所取代,该方案使用空气中的氧气作为氧化剂,水作为反应溶剂。经过高效的 DSP,转化后的物料回收率达到 95%,该工程化工艺将 42 克(0.28 摩尔)起始原料酮转化为相应的内酯,分离产率为 70%(33 克),相当于每升纯产物的体积产率为 8 克。《生物技术与生物工程》2017 年;114: 1670 - 1678。© 2017 威利期刊公司

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