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铑(I)催化氧杂环丁醇与炔烃通过C(sp)-C(sp)键裂解进行的立体选择性[4+2]环加成反应。

Rhodium(i)-catalyzed stereoselective [4+2] cycloaddition of oxetanols with alkynes through C(sp)-C(sp) bond cleavage.

作者信息

Guo Rui, Zheng Xinxin, Zhang Dayong, Zhang Guozhu

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry , Shanghai Institute of Organic Chemistry , Chinese Academy of Sciences , 345 Lingling Road , Shanghai 200032 , P. R. China . Email:

University of Chinese Academy of Sciences , Beijing , 100049 , China.

出版信息

Chem Sci. 2017 Apr 1;8(4):3002-3006. doi: 10.1039/c6sc05246k. Epub 2017 Jan 23.

Abstract

An efficient and convenient synthesis of highly functionalized dihydropyrans has been achieved through rhodium(i)-catalysed tandem C(sp)-C(sp) bond cleavage and annulation of oxetanols with alkynes. An enantioselective version was enabled using a Binaphine ligand. Excellent site-selectivity and remarkable enantioretention are obtained for 2-substituted oxetanols.

摘要

通过铑(I)催化的氧杂环丁醇与炔烃的串联C(sp)-C(sp)键裂解和环化反应,实现了高效便捷地合成高度官能化的二氢吡喃。使用联萘酚配体实现了对映选择性版本。对于2-取代的氧杂环丁醇,获得了优异的位点选择性和显著的对映体保留率。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f4c6/5380880/3627d55a8a93/c6sc05246k-f1.jpg

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