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利用 2,2'-双吲哚-3-乙酸衍生物作为共同中间体的 Arcyriaflavin A 和 Calothrixin B 的全合成。

Total Syntheses of Arcyriaflavin A and Calothrixin B Using 2,2'-Bisindole-3-acetic Acid Derivative as a Common Intermediate.

机构信息

Department of Chemistry, Korea University , 145 Anam-ro, Seongbuk-gu, Seoul 02841, Republic of Korea.

出版信息

Org Lett. 2017 Jun 2;19(11):2785-2788. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00687. Epub 2017 May 18.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b00687
PMID:28520441
Abstract

A new protocol for the synthesis of 2,2'-bisindole-3-acetic acid derivatives from aldimines derived from 2-aminocinnamic acid derivatives and indole-2-carboxaldehyde was developed via a cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction. With this protocol, the divergent total syntheses of arcyriaflavin A, a representative indolocarbazole natural product, and calothrixin B, a representative indolo[3,2-j]phenanthridine natural product, were completed using a 2,2'-bisindole-3-acetic acid derivative as the common intermediate.

摘要

开发了一种新的从 2-氨基肉桂酸衍生物和吲哚-2-甲醛衍生的亚胺与氰化物催化的亚胺-Stetter 反应合成 2,2'-双吲哚-3-乙酸衍生物的方法。通过该方法,使用 2,2'-双吲哚-3-乙酸衍生物作为共同中间体,完成了代表性吲哚咔唑天然产物 arcyriaflavin A 和代表性吲哚并[3,2-j]菲啶天然产物 calothrixin B 的发散全合成。

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