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西萝藦 A,来自维腊木 Xylopia vielana 的具有箱型核心的二聚大牻牛儿烷:结构阐明和仿生转化。

Xylopiana A, a Dimeric Guaiane with a Case-Shaped Core from Xylopia vielana: Structural Elucidation and Biomimetic Conversion.

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of Bioactive Natural Product Research and State Key Laboratory of Natural Medicines, China Pharmaceutical University , 24 Tong Jia Xiang, Nanjing 210009, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2017 Jun 2;19(11):3013-3016. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01276. Epub 2017 May 24.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b01276
PMID:28537400
Abstract

Xylopiana A (1), a dimeric guaiane with an unprecedented pentacyclo[5.2.1.0.0.0]decane-3,2'-dione core, and three biosynthetically related intermediates, compounds 2-4, were isolated from the leaves of Xylopia vielana. Their structures and absolute configurations were determined by a combination of spectroscopic data, X-ray crystallography, electronic circular dichroism calculations, and chemical conversion. The structure of known vielanin A was revised to be compound 3. Compound 4 exerted a 3.7-fold potentiation effect on doxorubicin susceptibility at the tested concentration of 10 μM.

摘要

从 Xylopia vielana 的叶子中分离得到了一个具有前所未有的五环[5.2.1.0.0.0]癸烷-3,2'-二酮核心的二聚倍半萜 Xylopiana A(1)和三个生物合成相关的中间体化合物 2-4。通过光谱数据、X 射线晶体学、电子圆二色性计算和化学转化的组合,确定了它们的结构和绝对构型。已知 vielanin A 的结构被修订为化合物 3。化合物 4 在测试浓度为 10 μM 时对阿霉素敏感性的增强作用达到 3.7 倍。

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