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C-7,8- 吡啶甲酰基对引导糖基受体进入α-取向的作用，用于唾液酸供体的糖苷化。

Assistance of the C-7,8-Picoloyl Moiety for Directing the Glycosyl Acceptors into the α-Orientation for the Glycosylation of Sialyl Donors.

机构信息

Department of Chemistry, Chung Yuan Christian University , Chung Li District, Taoyuan 32023, Taiwan.

出版信息

Org Lett. 2017 Aug 18;19(16):4171-4174. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01658. Epub 2017 Jul 28.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b01658
PMID:28753308
Abstract

An efficient α-sialylation method for many primary hydroxyl acceptors that include 6-OH glycosides has been developed. 7,8-Di-O-picoloyl sialyl glycoside was used as the glycosyl donor, and α-glycoconjugation was controlled by using the 7,8-di-O-picoloyl moiety in CHCl. The methodology was successfully applied to the total synthesis of ganglioside Hp-s1 possessing neuritogenic activity.

摘要

已经开发出一种用于许多包括 6-OH 糖苷在内的伯羟基受体的高效α-唾液酸化方法。7,8-二-O-对甲酰基唾液酰基糖苷被用作糖基供体，并且通过在 CHCl 中使用 7,8-二-O-对甲酰基部分来控制α-糖缀合。该方法成功地应用于具有神经突生成活性的神经节苷脂 Hp-s1 的全合成。

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