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无过渡金属条件下,偕二氟亚甲基砜钠盐对醛类化合物的三氟甲基化反应。

Transition-Metal-Free Trifluoromethylation of Aldehyde Derivatives with Sodium Trifluoromethanesulfinate.

机构信息

School of Pharmaceutical Science, Jiangnan University , Wuxi 214122, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2017 Sep 15;82(18):9384-9399. doi: 10.1021/acs.joc.7b01359. Epub 2017 Aug 31.

DOI:10.1021/acs.joc.7b01359
PMID:28820258
Abstract

A metal-free and cost-effective synthetic protocol for the trifluoromethylation of N,N-disubstituted hydrazones with Langlois's reagent (CFSONa) to afford the corresponding functionalized trifluoromethyl ketone hydrazones has been established. It is proposed that a radical/SET mechanism proceeding via a trifluoroalkyl radical may be involved in the reaction. Applications of the methodology in industry will be found and the development of new methods for trifluoromethylation with Langlois's reagent will be continued in our laboratory.

摘要

已建立了一种无需金属且经济高效的合成方案,可通过 Langlois 试剂(CFSONa)将 N,N-二取代腙三氟甲基化,得到相应的功能化三氟甲基酮腙。据推测,该反应可能涉及自由基/SET 机制,通过三氟烷基自由基进行。该方法在工业中的应用将被发现,并且我们实验室将继续开发使用 Langlois 试剂进行三氟甲基化的新方法。

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