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使用 CFSONa 的 2-异氰基联苯的电化学三氟甲基化反应:6-(三氟甲基)菲啶的合成。

Electrochemical trifluoromethylation of 2-isocyanobiaryls using CFSONa: synthesis of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines.

机构信息

Department of Chemistry, Faculty of Science, Mahidol University, Rama VI Road, Bangkok 10400, Thailand.

Center of Excellence for Innovation in Chemistry (PERCH-CIC), Faculty of Science, Mahidol University, Rama VI Road, Bangkok 10400, Thailand.

出版信息

Org Biomol Chem. 2023 May 24;21(20):4225-4236. doi: 10.1039/d3ob00239j.

Abstract

An efficient trifluoromethylation of 2-isocyanobiaryls was developed through the constant current electrolysis, employing sodium trifluoromethanesulfinate (CFSONa) as the trifluoromethyl source. The method enabled the syntheses of a series of 6-(trifluoromethyl)phenanthridine derivatives in moderate to high yields under metal- and oxidant-free conditions. A gram-scale synthesis highlights the synthetic versatility of the reported protocol.

摘要

通过恒流电解,以三氟甲磺酸纳(CFSONa)作为三氟甲基源,开发了一种高效的 2-异氰基联苯的三氟甲基化方法。该方法在无金属和氧化剂的条件下,以中等至较高的收率实现了一系列 6-(三氟甲基)菲啶衍生物的合成。克级规模的合成突出了所报道方法的合成多功能性。

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