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自由基氧化还原接力催化:N-酰基氮丙啶与烯烃的[3+2]环加成反应。

Radical Redox-Relay Catalysis: Formal [3+2] Cycloaddition of N-Acylaziridines and Alkenes.

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Cornell University , Ithaca, New York 14853, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2017 Sep 6;139(35):12141-12144. doi: 10.1021/jacs.7b06723. Epub 2017 Aug 25.

Abstract

We report Ti-catalyzed radical formal [3+2] cycloadditions of N-acylaziridines and alkenes. This method provides an efficient approach to the synthesis of pyrrolidines, structural units prevalent in bioactive compounds and organocatalysts, from readily available starting materials. The overall redox-neutral reaction was achieved via a redox-relay mechanism, which harnesses radical intermediates for selective C-N bond cleavage and formation.

摘要

我们报告了 Ti 催化的 N-酰基氮丙啶和烯烃的自由基[3+2]环加成反应。该方法提供了一种从易得的起始原料高效合成吡咯烷的方法,吡咯烷是生物活性化合物和有机催化剂中常见的结构单元。整个氧化还原中性反应是通过氧化还原接力机制实现的,该机制利用自由基中间体进行选择性的 C-N 键断裂和形成。

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