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通过钛催化的自由基氧化还原接力反应实现环丙基酮和烯烃的非对映选择性和对映选择性[3 + 2]环加成。

Diastereo- and Enantioselective Formal [3 + 2] Cycloaddition of Cyclopropyl Ketones and Alkenes via Ti-Catalyzed Radical Redox Relay.

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology , Cornell University , Ithaca , New York 14853 , United States.

Department Chemie , Ludwig-Maximilians-Universität München , Munich , 81377 , Germany.

出版信息

J Am Chem Soc. 2018 Mar 14;140(10):3514-3517. doi: 10.1021/jacs.7b13710. Epub 2018 Feb 27.

DOI:10.1021/jacs.7b13710
PMID:29465998
Abstract

We report a stereoselective formal [3 + 2] cycloaddition of cyclopropyl ketones and radical-acceptor alkenes to form polysubstituted cyclopentane derivatives. Catalyzed by a chiral Ti(salen) complex, the cycloaddition occurs via a radical redox-relay mechanism and constructs two C-C bonds and two contiguous stereogenic centers with generally excellent diastereo- and enantioselectivity.

摘要

我们报告了一种立体选择性的[3+2]环加成反应,即环丙基酮和自由基受体烯烃的反应,生成多取代的环戊烷衍生物。在手性 Ti(salen)配合物的催化下,环加成反应通过自由基氧化还原接力机制进行,构建了两个 C-C 键和两个相邻的手性中心,具有普遍优异的非对映选择性和对映选择性。

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