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阴离子接力化学：开发有效的非对映选择性[3+2]环加成策略，利用醛醇/ Brook 重排/环化级联反应

Anion Relay Chemistry: Development of an Effective Diastereoselective [3+2] Annulation Tactic Exploiting an Aldol/Brook Rearrangement/Cyclization Cascade.

机构信息

Department of Chemistry, University of Pennsylvania, 231 S. 34th street, Philadelphia, PA, 19104, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Nov 6;56(45):14102-14106. doi: 10.1002/anie.201708017. Epub 2017 Oct 10.

DOI:10.1002/anie.201708017
PMID:29024282
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5836311/
Abstract

An effective [3+2] annulation tactic for the construction of diverse bicyclic compounds possessing highly functionalized cyclopentane rings has been developed employing soft ketone enolates as the initial nucleophile for anion relay chemistry (ARC). The protocol entails a highly diastereoselective aldol/Brook rearrangement/cyclization cascade.

摘要

发展了一种有效的[3+2]环化策略，用于构建具有高度官能化环戊烷环的各种双环化合物，该策略采用软酮烯醇盐作为阴离子接力化学（ARC）的初始亲核试剂。该方案需要高度非对映选择性的羟醛缩合/Brook 重排/环化级联反应。

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